2-(4-甲基苯基)苯并噻唑 | 16112-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑
• 中文别名: 2-(4-甲基苯基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(p-tolyl)benzo[d]thiazole；2-(4-methylphenyl)benzothiazole；2-(p-tolyl)benzothiazole；2-(4-methylphenyl)benzo[d]thiazole；2-(4-tolyl)-benzothiazole；2-(4-tolyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 16112-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD00030228
• 分子量: 225.314
• InChiKey: JVPGYYNQTPWXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为81-83℃（亦有文献报道为84-85℃）。

用途：作为血管扩张剂磷地尔的中间体。

生产方法：通过使邻硝基氯苯与硫化钠反应生成二硫化物，随后还原并用盐酸处理得到邻氨基硫酚盐酸盐。将后者在碱性条件下与对甲基苯甲酰氯环合即可制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[4-[[4-[[3,5-Bis[[1-[[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]phenoxy]methyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有苯并噻唑和三唑单元的新型树枝状聚合物的合成及DSSC应用

  摘要：

  通过点击化学合成了以苯并噻唑为表面基团和三唑为支化单元的新型树枝状大分子。大量苯并噻唑和三唑单元的存在增加了摩尔吸收系数，并改变了树枝状聚合物中的荧光以及电化学行为。染料敏化太阳能电池（DSSC）研究表明，苯并噻唑和三唑基团数量较多的树枝状聚合物比苯并噻唑和三唑基团数量较少的树枝状聚合物表现出更好的电流产生能力。树枝状聚合物2b显示出7.1％的最大电流转换效率（η）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.126
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)亚甲基丙二酸二乙酯 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型有效的抗溃疡和胃分泌抑制剂的合成，（-）-顺式-2,3-二氢-3-（4-甲基哌嗪基甲基）-2-苯基-1,5-苯并噻嗪-4（5H）-one盐酸盐（BTM-1086）和相关化合物。

  摘要：

  (-)-顺式-2, 3-二氢-3-(4-甲基哌嗪基甲基)-2-苯基-1, 5-苯并噻嗪啉-4 (5H)-酮盐酸盐 (BTM-1086) 及其类似物被合成，这些化合物具有强效的抗溃疡和抑制胃分泌的活性，其结构基于光谱和化学证据被确立。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1780
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 对甲基苯甲酸 、 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑 、 正己烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以gave 172 g of pure product as colorless prisms melting at 84°-85° C.的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Calcium-antagonistic composition

  摘要：

  一种化学式为##STR1##，其中R为低级烷基的膦酸酯具有钙拮抗作用。含有该化合物的药物组合物可用于预防和治疗缺血性心脏病，如心绞痛、心肌梗死等，以及高血压。

  公开号：

  US04232010A1

文献信息

• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• Degenerate nonlinear absorption and optical power limiting properties of asymmetrically substituted stilbenoid chromophoresElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b313185h/
  作者：Tzu-Chau Lin、Guang S. He、Paras N. Prasad、Loon-Seng Tan

  DOI：10.1039/b313185h

  日期：——

  Two-photon absorption (2PA) spectra (650–1000 nm) of a series of model chromophores were measured via a newly developed nonlinear absorption spectral technique based on a single and powerful femtosecond white-light continuum beam. The experimental results suggested that when either an electron-donor or an electron-acceptor was attached to a trans-stilbene at a para-position, an enhancement in molecular two-photon absorptivity was observed in both cases, particularly in the 650–800 nm region. However, the push–pull chromophores with both the donor and acceptor groups showed larger overall two-photon absorption cross-sections within the studied spectral region as compared to their mono-substituted analogues. The combined results of the solvent effect and the 1H-NMR studies indicated that stronger acceptors produce a more efficient intramolecular charge transfer character upon excitation, leading to increased molecular two-photon responses in this model-compound set. A fairly good 2PA based optical power limiting behavior from one of the model chromophores is also demonstrated.

  通过一种基于单个强飞秒白光连续波束的新型非线性吸收光谱技术，测定了系列模型染料在650-1000 nm范围内的双光子吸收（2PA）光谱。实验结果表明，当电子供体或电子受体分别连接到反式-均二苯代乙烯的邻位时，两种情况下都观察到分子双光子吸收性的增强，尤其是在650-800 nm区域。然而，与单取代的类似物相比，同时含有供体和受体基团的推-拉型染料在整个研究光谱范围内表现出更大的双光子吸收截面。溶剂效应和1H-NMR研究的联合结果表明，更强的受体在激发时产生更有效的分子内电荷转移特性，导致该模型化合物系列中的分子双光子响应增强。其中一种模型染料的相当好的2PA基光学功率限制行为也被展示。
• Anti-bacterial, catalytic and docking behaviours of novel di/trimeric imidazolium salts
  作者：Pandurangan Ganapathi、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.078

  日期：2017.5

  the efficiency of recycled flexible di/trimeric imidazolium salts up to fourth cycles showed excellent responses. We have studied the MIC and MBC of our di/trimeric imidazolium salts against Gram positive/negative microorganisms under micro dilution method. Nitro substituted imidazolium salts showed excellent screening responses than the unsubstituted compounds. Computer assisted docking analysis is

  柔性的二/三聚取代的咪唑鎓盐是在常规/无溶剂的二氧化硅支持的方法下制备的。固相支持的方法比传统方法优越，如环境友好，产率更高，反应时间更短以及后处理步骤容易。我们已经研究了合成的二/三聚咪唑鎓盐在常规/马弗炉条件下一锅制备苯并恶唑衍生物的催化活性。我们已经监测了回收的柔性二/三聚咪唑盐的效率，直到第四个循环显示出出色的响应。我们已经通过微稀释法研究了我们的二/三聚咪唑鎓盐对革兰氏阳性/阴性微生物的MIC和MBC。硝基取代的咪唑鎓盐显示出比未取代的化合物优异的筛选反应。我们对所有合成的化合物进行了计算机辅助的对接分析。比较了标准品和我们的药物分子之间针对各种人类革兰氏阳性和阴性病原体的氢键主客体相互作用。通过对接分析，我们的药物分子显示出对测试病原体的有效相互作用。
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• The ruthenium-catalyzed <i>meta</i>-selective C–H nitration of various azole ring-substituted arenes
  作者：Dong Zhang、Di Gao、Jinlin Cai、Xiaoyu Wu、Hong Qin、Kai Qiao、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c9ob01930h

  日期：——

  The efficient and gentle ruthenium-catalyzed meta-selective C_Ar–H nitration of azole ring substituted arenes has been developed.

  我们开发了一种高效且温和的钌催化的对取代芳烃的唑环进行间位-选择性的C_Ar–H硝化的方法。