4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲醛 | 2182-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(benzothiazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzaldehyde；4-(2-benzothiazolyl)benzaldehyde；4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 2182-80-1
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• mdl: MFCD07601146
• 分子量: 239.298
• InChiKey: YLIZHBFCLCYCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  420.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 diethyl [4-(benzothiazol-2-yl)phenethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。2.（苯并噻唑基苄基）膦酸酯衍生物的合成和冠状血管舒张活性。

  摘要：

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰和冠状血管舒张活性。消除苯妥噻唑环的苯并噻唑环或用其他杂环取代苯妥噻唑的苯并噻唑环会导致血管舒张剂活性降低。从芳环到福斯泰地磷的距离的改变引起活性降低。本研究表明芳族环取代的噻唑环的存在和距噻唑环适当距离的膦酸酯的存在对于福塞地尔的冠脉血管舒张作用很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00127a021
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 palladium on barium sulfate 盐酸 、 氯化亚砜 、 quinoline-S 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Verbovskaya,T.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫尾 蚴荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105061515B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一种磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫尾蚴的荧光标记。要解决的技术问题是如何实现磷光配合物的合成和其对尾蚴的荧光标记。铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为双齿配体、辅以一个含双氮芳香化合物，配位形成铱配合物。尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：(1)取得新鲜尾蚴；（2）磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1 mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；（3）在室温下荧光染色；（4）采集磷光信号进行荧光成像。通过设计与合成，将磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫尾蚴荧光标记，成功地解决了尾蚴荧光成像过程中自发荧光干扰与光漂白的问题。
• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Aggregation-induced fluorescence probe for hypochlorite imaging in mitochondria of living cells and zebrafish
  作者：Xiuli Zhong、Qing Yang、Yingshuang Chen、Yuliang Jiang、Zhihui Dai

  DOI：10.1039/d0tb01496f

  日期：——

  is a lack of AIE probes for hypochlorite detection. In this study, two AIE probes based on benzothiazole derivatives (BTD-1 and BTD-2) were designed and synthesized. Both probes exhibited good AIE charac-teristics and allowed different visual detection for hypochlorite. Additionally, the two probes could be used to detect endogenous hypochlorite in mitochondria and were successfully applied for in vivo

  次氯酸盐是在生物体内形成的重要活性氧，快速，高灵敏度地检测痕量次氯酸盐对于早期了解由次氯酸盐浓度异常引起的疾病机理具有重要意义。尽管聚集诱导发射（AIE）探针对于检测生物体中的分析物非常重要，但仍缺乏用于次氯酸盐检测的AIE探针。在这项研究中，设计并合成了两种基于苯并噻唑衍生物的AIE探针（BTD-1和BTD-2）。两种探针均显示出良好的AIE特性，并允许对次氯酸盐进行不同的目测检测。此外，这两种探针可用于检测线粒体内的内源性次氯酸盐，并已成功应用于体内 斑马鱼的次氯酸盐成像。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Akbar Nejati

  DOI：10.1039/c000047g

  日期：——

  A practical and convenient synthetic method has been developed for the facile synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles. The method described has the benefits of operational simplicity, excellent yields, and high chemoselectivity.

  开发了一种实用且便捷的合成方法，用于便捷合成1,2-二取代苯并咪唑、2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑。所述方法具有操作简单、产率高和化学选择性好的优点。
• Synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles using Ag2CO3/Celite as an efficient solid catalyst
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Hossein Yazdani、Parisa Saei、Javad Zavar Reza

  DOI：10.1007/s13738-015-0592-1

  日期：2015.7

  An efficient and simple approach for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles through a coupling of 1,2-phenylenediamines and 2-aminothiophenols with variety of aryl aldehydes in ethanol at 70 °C using Ag2CO3/Celite as solid catalyst is described. The procedure features short reaction time, excellent yields and simple workup.

  在20°C的乙醇中，使用Ag 2 CO 3 / Celite作为固体催化剂，通过1,2-苯二胺和2-氨基苯硫酚与各种芳基醛的偶合，合成2位取代的苯并咪唑和苯并噻唑的有效而简单的方法是描述。该程序的特点是反应时间短，产率高，后处理简单。