5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural | 135213-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural
• 英文别名: glucosyloxymethylfurfural；GMF；5-[(α-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-furancarboxaldehyde；5-(alpha-d-Glucosyloxy-methyl)furfural；5-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 135213-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: NXMDETQZWAXQAU-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到5-(α-D-glucopyranosyloxy)-4-oxo-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基氧基甲基糠醛向γ-酮-羧酸的轻松转化为可持续化学工业的基础

  摘要：

  碳水化合物作为廉价的大规模产品，保证会优秀候选作为可持续原料（FW Lichtenthaler和S.彼得斯，CR詹。，2004，7，65-90）。达到目标糖类作为工业原料，需要从糖到高价值活性中间体的低环境影响转化。在这里，我们介绍了从基于蔗糖的糖基氧基甲基糠醛（GMF）到γ-酮-羧酸构件的便捷访问。在仔细选择反应条件下采用氧化开环策略，可将呋喃糖苷配基高产率转化为γ-酮-羧酸部分，而不会改变所连接的糖部分。所得的糖基化的结构单元被转化为选定的杂环产物。哒嗪酮 和 苯并二氮杂pin酮类型来举例说明这些构件的综合潜力。所有合成操作均对环境影响小溶剂，试剂，氧化剂和 保护组 免费转换。

  DOI：

  10.1039/c3gc40185e
• 作为产物：
  描述：

  isomaltulose 在 氯化胆碱 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  从异麦芽酮糖-氯化胆碱熔体无溶剂制备 5-(α-D-葡萄糖基氧基甲基)糠醛

  摘要：

  摘要 5-(α-D-Glucosyloxymethyl) 糠醛是一种来自可再生资源的通用结构单元，通过酸催化由异麦芽酮糖-氯化胆碱熔体制备而成。在这种无溶剂工艺中，在温和的反应条件下获得了中等的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.576375

文献信息

• Dipolar cycloadditions of HMF-based nitrones: stepwise and multicomponent reactions, stereochemical outcome and structural scope
  作者：Lianjie Wang、Charlie Verrier、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1039/d0gc03004j

  日期：——

  The straightforward preparation of new 3-furanyl isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition of 5-hydroxymetylfurfural (HMF)-derived nitrones with electro-deficient olefins is investigated. The study addresses the stepwise reaction, with isolation of the intermediate nitrone, and the multicomponent protocol involving directly HMF and other reaction partners and reagents. The optimal reaction parameters

  研究了由5-羟甲基糠醛（HMF）衍生的1，3-偶极环加成与电缺陷烯烃直接制备新的3-呋喃基异恶唑烷。该研究解决了逐步反应，分离了中间体硝酮以及涉及直接HMF和其他反应伙伴及试剂的多组分方案。定义了用于逐步和多组分反应的最佳反应参数（溶剂，温度，化学计量），从而可以选择干净直接的条件，从而以高收率获得环加合物。就可接受性和效率而言，异丙醇被认为是最合适的溶剂，这取决于不同底物的溶解度以及逐步和多组分实验方案的特定要求。还充分评估了O-取代的HMF类似物。还定义了允许更多区域选择性反应的结构考虑。这项研究提供了考虑在此类策略中使用HMF的必要基本要素。
• Reactivity of secondary <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-alkyl acrylamides in Morita–Baylis–Hillman reactions
  作者：Xiaoyang Yue、Charlie Verrier、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.5802/crchim.117

  日期：——

  Résumés Anglais Français The Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of secondary N-alkyl acrylamides, discarded up to now from investigations of the scope of activated alkenes, was studied. Optimization of the reaction conditions revealed that a balance must be found between activation of the MBH coupling reaction and that of the undesired competitive aldehyde Cannizzaro reaction. Using 3-Hydroxyquinuclidine (3-HQD) in a 1:1 water-2-MeTHF mixture provides the appropriate conditions that were applicable to a wide range of diversely substituted secondary N-alkyl acrylamides and aromatic aldehydes, giving rise to novel amide-containing MBH adducts under mild and clean conditions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: crchim-117-suppl.pdf La réaction de Morita–Baylis–Hillman (MBH) de N-alkyl acrylamides secondaires, écartés jusqu’alors des travaux sur la variabilité des alcènes activés dans cette réaction, a été étudiée. L’optimisation de la réaction a fait apparaître un équilibre à trouver entre l’activation du couplage par réaction MBH et celle de la transformation de l’aldehyde par réaction de Cannizzaro. L’utilisation de la 3-hydroxyquinuclidine (3-HQD) et d’un mélange eau-2-MeTHF 1:1 comme solvant sont les conditions appropriées, applicables à une variété de N-alkyl acrylamides secondaires diversement substitués et d’aldéhydes aromatiques, menant à une série de nouveaux adduits MBH contenant un motif amide, dans des conditions douces et propres. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : crchim-117-suppl.pdf

  对二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼(MBH)反應，這一一直被排除在活性烯烴範圍調查之外的反應，進行了研究。反應條件的優化揭示了必須在MBH耦合反應的活化與不希望的競爭性醛歧化反應的活化之間找到平衡點。在水和2-甲基四氫呋喃以1:1混合物中使用3-羥基奎宁環(3-HQD)提供了適當的條件，這些條件適用於各種取代的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在溫和且清潔的條件下產生含有酰胺基團的新型MBH加合物。 補充材料：本文的補充材料作為單獨的文件提供：crchim-117-suppl.pdf 二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼（MBH）反應（之前被排除在對活化烯烴反應範疇的研究之外）已進行了研究。反應的優化表明，需要在MBH反應耦合活化和羰基的歧化反應活化之間找到平衡。使用3-羥基喹啉（3-HQD）和1:1水-2-MeTHF溶劑是適宜的條件，適用於廣泛替換的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在温和且清潔的條件下產生一系列新的含酰胺MBH加合物。 補充：本文的補充材料在單獨文件中提供：crchim-117-suppl.pdf
• New functionalized scaffolds from hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural by Morita–Baylis–Hillman reaction with cycloalkenones
  作者：Lianjie Wang、Jia-Neng Tan、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.crci.2019.09.002

  日期：2019.9

  namely 2-(2-furyl)hydroxymethyl-2-cycloalkenones, are reported. The access to these systems is one step using an aqueous Morita–Baylis–Hillman reaction combining hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural and cycloalkenones for which the reaction conditions (promoter, solvent, concentration, and stoichiometry) have been optimized.

  摘要报道了新的高度官能化的支架，即 2-(2-furyl) 羟甲基-2-环烯酮。进入这些系统是使用 Morita-Baylis-Hillman 水溶液反应的一个步骤，该反应结合了羟甲基糠醛和葡糖氧基甲基糠醛和环烯酮，其反应条件（促进剂、溶剂、浓度和化学计量）已经过优化。
• Stereoselective Triplet-Sensitised Radical Reactions of Furanone Derivatives
  作者：Rabih Jahjah、Abdoulaye Gassama、Véronique Bulach、Chikako Suzuki、Manabu Abe、Norbert Hoffmann、Agathe Martinez、Jean-Marc Nuzillard

  DOI：10.1002/chem.200903045

  日期：2010.3.15

  intramolecular reaction, overall, a pyranyl group adds to the α position of the furanone. The effect of conformation was first investigated with compounds 9 a,b carrying an additional substituent on the tether between the furanone and pyranyl moiety. Further information on the effect of conformation and the relative configuration at the pyranyl anomeric centre and the furanone moiety was obtained from

  已经研究了呋喃酮衍生物的三重态敏化自由基反应的立体选择性和区域选择性。呋喃酮7，b被激发到3通过从丙酮三线态能量传递ππ*状态。然后发生分子内氢提取，使得氢从四氢吡喃转移至呋喃酮部分的β位置。四氢吡喃基和氧代烯丙基的自由基结合产生最终产物8a，b。总体而言，在分子内反应中，吡喃基加至呋喃酮的α位。首先用化合物9a，b研究了构象的影响在呋喃酮和吡喃基部分之间的系链上带有附加的取代基。从葡萄糖衍生物的转化得到上的构象的影响，并在异头吡喃中心的相对构型和呋喃酮基部分进一步信息12，14，17和18。自由基的提取发生在异头异构体中心和葡萄糖基部分的5'-位置。吸氢步骤的计算研究是通过模型结构进行的。计算了此步骤对不同立体异构体的激活势垒，并计算了在四氢吡喃基部分的端基异构中心和6'-位置的抽象。该调查的结果与实验观察结果一致。此外，他们揭示了反应性和区域选择性主要是在吸氢步骤中确定的。分子内夺氢在
• Bio-based solvents for the Baylis–Hillman reaction of HMF
  作者：Jia-Neng Tan、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c5ra14554f

  日期：——

  The Baylis–Hillman reaction of HMF was investigated in various bio-based solvent systems and in water.

  HMF的Baylis-Hillman反应在各种基于生物的溶剂体系和水中进行了研究。