5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldeyde oxime | 135100-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldeyde oxime
• 英文别名: 5-(alpha-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde oxime；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[5-(hydroxyiminomethyl)furan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 135100-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₈
• 分子量: 303.269
• InChiKey: JOTASGXJCPWMPI-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldeyde oxime 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-cyano-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldeyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(.alpha.-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde
  申请人：Sudzucker AG Mannheim/Ochsenfurt

  公开号：US05218098A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  5-(.alpha.-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde (GMF) is produced from isomaltulose by heating a solution of isomaltulose in a strongly polar aprotic solvent in the presence of an acidic ion-exchanger, either batchwise or by percolation of the solution through a column filled with the ion-exchanger. Novel derivatives of GMF of the formula (I) ##STR1## wherein R' is a hydrogen atom, an acyl group or an alkyl group and X represents --CH.sub.2 OH, --COOH, --C(H).dbd.NOH, --CN, --CH.sub.2 NHR" or --CH.dbd.CR"R'", where R" is a hydrogen atom, an acyl or aryl group or an alkyl group with up to 20 C atoms and R'" is a hydrogen atom, --NO.sub.2, --CN, --COOalkyl or acyl are described, and also their preparation and use for the preparation of surface-active compounds.

  5-(α-D-葡萄糖吡喃基氧甲基)-呋喃-2-甲醛（GMF）是通过在强极性无水溶剂中加热异麦芽糖溶液并在酸性离子交换剂的存在下进行批处理或通过将溶液穿过填充有离子交换剂的柱子进行制备的。本发明揭示了GMF的新衍生物的公式（I）##STR1## 其中R'是氢原子、酰基或烷基，X代表--CH.sub.2 OH、--COOH、--C(H).dbd.NOH、--CN、--CH.sub.2 NHR"或--CH.dbd.CR"R'"，其中R"是氢原子、酰基或芳基基团或具有多达20个碳原子的烷基基团，而R'"是氢原子、--NO.sub.2、--CN、--COO烷基或酰基。还描述了它们的制备和用于制备表面活性化合物的用途。
• Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Martin, Dierk、Weber, Thomas、Schiweck, Hubert

  DOI：——

  日期：——