2-cyano-5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan
• 英文别名: 5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carbonitrile；5-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]furan-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: JGOUZNRFVCFYQO-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-cyano-5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(.alpha.-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde
  申请人：Sudzucker AG Mannheim/Ochsenfurt

  公开号：US05218098A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  5-(.alpha.-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde (GMF) is produced from isomaltulose by heating a solution of isomaltulose in a strongly polar aprotic solvent in the presence of an acidic ion-exchanger, either batchwise or by percolation of the solution through a column filled with the ion-exchanger. Novel derivatives of GMF of the formula (I) ##STR1## wherein R' is a hydrogen atom, an acyl group or an alkyl group and X represents --CH.sub.2 OH, --COOH, --C(H).dbd.NOH, --CN, --CH.sub.2 NHR" or --CH.dbd.CR"R'", where R" is a hydrogen atom, an acyl or aryl group or an alkyl group with up to 20 C atoms and R'" is a hydrogen atom, --NO.sub.2, --CN, --COOalkyl or acyl are described, and also their preparation and use for the preparation of surface-active compounds.

  通过在强极性非质子溶剂中加热异麦芽糖溶液，并在酸性离子交换剂的存在下进行，可以生产5-(α-D-葡萄糖吡喃基氧甲基)-呋喃-2-甲醛（GMF）。可以通过分批或通过将溶液通过填有离子交换剂的柱进行渗透来制备GMF的新衍生物，其化学式为（I）其中R'是氢原子、酰基或烷基，X代表--CH2OH、--COOH、--C(H)═NOH、--CN、--CH2NHR"或--CH═CR"R'"，其中R"是氢原子、酰基或芳基，或有多达20个碳原子的烷基，R'"是氢原子、--NO2、--CN、--COO烷基或酰基。还描述了它们的制备和用于制备表面活性化合物的用途。
• 5-(alpha-D-Glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyd und dessen Derivate und Folgeprodukte sowie Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und deren Verwendung
  申请人：SÜDZUCKER AKTIENGESELLSCHAFT MANNHEIM/OCHSENFURT

  公开号：EP0426176A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Überführung von Isomaltulose in 5-(α-D-Glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-­carboxaldehyd (GMF) und zwar durch Hitzebehandlung von deren Lösung in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers batchweise oder durch Perkolation über eine mit Ionenaustauschern gefüllte Säule. Die Erfindung betrifft alsdann die Herstellung von Derivaten und Folgeprodukten aus dem GMF gemäß allgemeiner Formel (1) in der R′ ein Wasserstoffatom, einen Acyl-Rest oder Alkyl-Rest darstellt und X entweder -CH₂OH, -COOH, -C(H)=NOH, -CN, -CH₂NHR˝, oder CH=CR˝R‴ (mit R˝ = H, Acyl-Rest, Aryl-Rest oder Alkyl-Rest mit bis zu 20 C-Atomen und R‴ = H, -NO₂, -CN, -COOAlkyl oder Acyl) bedeutet. Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung der Verbindungen zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen.

  本发明涉及一种将异麦芽糖转化为 5-(α-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-呋喃-2-甲醛 （GMF）的工艺，其方法是在酸性离子交换剂存在下，分批对其溶液进行热处理，或通过装有离子交换剂的柱进行渗滤。 然后，本发明涉及根据通式（1）制备 GMF 的衍生物和衍生产品 其中 R′代表氢原子、酰基或烷基，X 代表 -CH₂OH、-COOH -C(H)=NOH、-CN、-CH₂NHR˝或 CH=CR˝R‴ （其中 R˝ = H、酰基残基、芳基残基或最多 20 个 C 原子的烷基残基，且 R‴ = H、-NO₂、-CN、-COO烷基或酰基）。 本发明还涉及使用这些化合物生产表面活性物质。
• US5218098A
  申请人：——

  公开号：US5218098A

  公开（公告）日：1993-06-08
• Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Martin, Dierk、Weber, Thomas、Schiweck, Hubert

  DOI：——

  日期：——