5-aminomethyl-2-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan | 135100-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminomethyl-2-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[5-(aminomethyl)furan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 135100-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: CQHSUEBGVIMMAO-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 5-aminomethyl-2-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(dodecanoylamidomethyl)-2-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-aminomethyl-2-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(alpha-D-Glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyd und dessen Derivate und Folgeprodukte sowie Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und deren Verwendung
  申请人：SÜDZUCKER AKTIENGESELLSCHAFT MANNHEIM/OCHSENFURT

  公开号：EP0426176A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Überführung von Isomaltulose in 5-(α-D-Glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-­carboxaldehyd (GMF) und zwar durch Hitzebehandlung von deren Lösung in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers batchweise oder durch Perkolation über eine mit Ionenaustauschern gefüllte Säule. Die Erfindung betrifft alsdann die Herstellung von Derivaten und Folgeprodukten aus dem GMF gemäß allgemeiner Formel (1) in der R′ ein Wasserstoffatom, einen Acyl-Rest oder Alkyl-Rest darstellt und X entweder -CH₂OH, -COOH, -C(H)=NOH, -CN, -CH₂NHR˝, oder CH=CR˝R‴ (mit R˝ = H, Acyl-Rest, Aryl-Rest oder Alkyl-Rest mit bis zu 20 C-Atomen und R‴ = H, -NO₂, -CN, -COOAlkyl oder Acyl) bedeutet. Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung der Verbindungen zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen.

  本发明涉及一种将异麦芽糖转化为 5-(α-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-呋喃-2-甲醛 （GMF）的工艺，其方法是在酸性离子交换剂存在下，分批对其溶液进行热处理，或通过装有离子交换剂的柱进行渗滤。 然后，本发明涉及根据通式（1）制备 GMF 的衍生物和衍生产品 其中 R′代表氢原子、酰基或烷基，X 代表 -CH₂OH、-COOH -C(H)=NOH、-CN、-CH₂NHR˝或 CH=CR˝R‴ （其中 R˝ = H、酰基残基、芳基残基或最多 20 个 C 原子的烷基残基，且 R‴ = H、-NO₂、-CN、-COO烷基或酰基）。 本发明还涉及使用这些化合物生产表面活性物质。
• Building blocks from sugars. Part 23. Hydrophilic 3-pyridinols from fructose and isomaltulose
  作者：Christoph Müller、Volker Diehl、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00634-6

  日期：1998.9

  Brief exposure to bromine in water-methanol at 0 OC smoothly and effectively converts furfurylamines with hydroxymethyl (5) or glucosyloxymethyl substituents (16) into the respective 6-substituted 3-pyridinols 9 and 19, whereas the N-methyl-furfurylamines 10 and 17 elaborate the N-methyl-pyridinium betaines 13 and 22. Combination of this multistep one-pot reaction with the large scale-feasible generation of hydroxymethylfurfural (4) from D-fructose and its O-glucosyl analog 15 from isomaltulose, together with their ready conversion into furfurylamines by reductive amination, opens up a preparatively satisfactory, 3-step "reaction channel" from inexpensive sugars to hydrophilic 3-pyridinols, of interest as intermediate chemicals for drugs of the pyridostigmine type and agrochemicals. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5218098A
  申请人：——

  公开号：US5218098A

  公开（公告）日：1993-06-08
• Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Martin, Dierk、Weber, Thomas、Schiweck, Hubert

  DOI：——

  日期：——