di-tert-butyl (3S)-3-formyl-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate | 1290053-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (3S)-3-formyl-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate
• 英文别名: di-tert-butyl 3-formyl-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate；tert-butyl (2S,3R)-3-formyl-2-methoxy-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1290053-14-3
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: RJGMOHWQSXUCKX-NEKDWFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3S)-3-formyl-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (+)-gliocladin C
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 、 C₄₈H₂₉O₄P 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 di-tert-butyl (3S)-3-formyl-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladine C: Convergent Construction of Cyclotryptamine-Fused Polyoxopiperazines and a General Approach for Preparing Epidithiodioxopiperazines from Trioxopiperazine Precursors
  作者：John E. DeLorbe、Salman Y. Jabri、Steven M. Mennen、Larry E. Overman、Fang-Li Zhang

  DOI：10.1021/ja201789v

  日期：2011.5.4

  A concise second-generation total synthesis of the fungal-derived alkaloid (+)-gliocladin C (11) in 10 steps and 1196 overall yield from isatin is reported. In addition, the epipolythiodioxopiperazine (ETP) natural product (+)-gliocladine C (6) has been prepared in six steps and 2996 yield from the di-(tert-butoxycarbonyl) precursor of 11. The total synthesis of 6 constitutes the first total synthesis of an ETP natural product containing a hydroxyl substituent adjacent to a quaternary carbon stereocenter in the pyrrolidine ring.