3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: WCVGKWKAJYPFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234
• 作为产物：
  描述：

  3-碘乙酸苯酯 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Br 2-吲哚与酰基糖苷催化的区域选择性脱水偶联：α-（3-吲哚基）酮的直接合成†

  摘要：

  提出了一种通过简单的吲哚与酰基糖苷的脱水偶联有效地利用Br 2催化合成α-（3-吲哚基）酮的方法。该反应以高的C-3选择性和宽的底物范围进行，并且没有任何金属催化剂。羰基对醇的活化和对Br 2的催化都是必不可少的。密度泛函理论（DFT）计算表明，羰基不仅增强了所形成的碳正离子的亲电性，而且还对它们起到了稳定剂的作用，并且通过Br 2和酰基醇的羟基氢之间的氢键对催化剂的活化是转型的关键过程。

  DOI：

  10.1039/c6ra03321k

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Synthesis of α-Aryl Oxindoles by Friedel–Crafts Alkylation of Arenes
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00370

  日期：2020.5.1

  oxindoles are accessed from isatin via a two-step procedure involving a phospha-Brook rearrangement and a Friedel-Crafts alkylation in a one-pot procedure. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as solvent significantly extended the reaction substrate scope to include relatively less electron-rich arenes including benzene. This new alkylation method is fast and straightforward and allows for

  α-芳基羟吲哚通过两步程序从靛红中获得，包括一锅法中的 phospha-Brook 重排和 Friedel-Crafts 烷基化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂显着扩展了反应底物范围，包括相对较少的富电子芳烃，包括苯。这种新的烷基化方法快速而直接，可以将羟吲哚部分直接引入包括苯酚在内的一系列芳族化合物上。此外，芳基化产物的应用还体现在脱羧不对称烯丙基化和质子化中。
• Silver-catalyzed TEMPO oxidative homocoupling of indoles for the synthesis of 3,3′-biindolin-2-ones
  作者：Feng Lin、Yu Chen、Baoshuang Wang、Wenbing Qin、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c5ra04106f

  日期：——

  A silver-catalyzed TEMPO oxidative homo dimerization of indoles was first successful demonstrated. This new methodology is both atom and step efficient, allowing the synthesis of substituted C3–C3′ bisindolin-2-ones in moderate to excellent yields.

  一种以银为催化剂的TEMPO氧化同源二聚化吲哚的方法首次成功展示。这种新方法既高效又节约步骤，可合成取代的C3-C3'双吲哚酮，收率在中等到优秀之间。
• First example of regiospecific intermolecular C–H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids: novel synthesis of 3-indol-3′-yloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1039/b200412g

  日期：2002.4.11

  Facile regiospecific intermolecular C-H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids have been achieved using diazo carbonyl compounds 1 and indole or N-substituted indoles to afford 1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-ones, 3a-o in an excellent yield.

  使用重氮羰基化合物1和吲哚或N-取代的吲哚，已经完成了环状铑类胡萝卜素的区域选择性分子间CH插入反应，得到1,3-二氢-1'H- [3,3'] biindolyl-2-ones，3a -o具有出色的产量。