3-(1H-indol-3-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-1H,1"H-[3,3':3',3"-terindol]-2′(1′H)-one；3-(1H-indol-3-yl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)indolin-2-one；1-methyl-1H,1"H-[3,3':3',3"-terbenzo[b]pyrrol]-2'(1'H)-one；3-(1H-indol-3-yl)-3-(1-methylindol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O
• 分子量: 377.445
• InChiKey: VQHDBUSSJKSHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanylium hydrotetrafluoroborate 、 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanylium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  达伯科离子液体在水中催化的3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称3,3-二芳基羟吲哚的有效弗里德-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj00174f

文献信息

• Nano-SiO₂: a heterogeneous and reusable catalyst for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones under solvent-free conditions
  作者：Kobra Nikoofar、Zahra Khalili

  DOI：10.1515/znb-2015-0111

  日期：2016.1.1

  Symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones have been synthesized by nano-SiO₂ as green, heterogeneous, and reusable catalyst under solvent-free conditions at room temperature via magnetic stirring and grinding methods. A plausible mechanism of condensation has also been presented.

  标题：摘要

  对称和非对称的3,3-二(芳基)吲哚啉-2-酮已经通过纳米SiO₂作为绿色、非均相和可重复使用的催化剂，在室温下无溶剂条件下，通过磁搅拌和研磨方法合成。还提出了一种可能的缩合机理。

• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanium Diacetate under Grinding: Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Symmetric, Unsymmetric and New Bis di(indolyl)indolin-2-one
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.2174/1570178614666170511164853

  日期：2017.7.19

  mild condition and simple work-up procedures. The catalyst could be easily recovered and reused for six cycles with almost consistent activity. All of the synthesized compounds were characterized by their physical constant, comparison with authentic samples, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. Methods: A mixture of isatin derivatives (1 mmol) or synthesized bis isatin (0.5 mmol)

  背景：已经开发了一种简便，有效，新的绿色方法，用于在1,4-二氮杂双环存在下通过吲哚衍生物与各种靛红的亲电缩合反应合成3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。 [2.2.2]醋酸双乙酸铵在研磨时作为有效的均质介质。这项工作始终具有以下优势：产量高，反应时间短，条件温和且后处理程序简单。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用六个循环。所有合成的化合物的特征在于它们的物理常数，与真实样品的比较，IR，1H NMR，13C NMR光谱和元素分析。 方法：将研钵衍生物（1毫摩尔）或合成的双矶素（0.5毫摩尔），吲哚衍生物（2毫摩尔）和[DABCO]二氢乙酸盐（0.5毫摩尔）的混合物加入研钵中，并用研杵将其粉碎，所需的反应时间。反应完成后，如TLC所示，将反应混合物溶于20mL H 2 O中。过滤分离产物，并从EtOH中重结晶，干燥，得到粉末状化合物3a-n。减压浓缩滤液，并用乙醚洗涤。然后，将
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones under controlled catalysis of ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie、Homayun Taheri-Amlashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.017

  日期：2010.3

  Three ionic liquids, [BMIM][BF4] doped with 60 mol % of LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl), N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT), and N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMGTf) were found useful as catalyst solvents for controlled 3-indolylation of isatins. Our investigation revealed that the reaction between isatin and indoles in [BMIM][BF4]-LiCl or TMGTf media stops at the step of addition

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。
• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。
• Br₂- or HBr-catalyzed synthesis of asymmetric 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wenzhong Huang、Lin Yuan、Baoling Wang、Ping Cheng

  DOI：10.1515/hc-2016-0071

  日期：2017.2.1

  Under the catalysis of 1 mol% of Br₂ or HBr at room temperature, indoles undergo a rapid reaction with 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones to give asymmetric 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones with high efficiency and wide substrate scope. This is a rare example of Br₂ acting as a Lewis acid catalyst. Theoretical calculations suggest that both the catalytic activity of the catalysts and the stability of reaction intermediates are responsible for the high efficiency of this reaction.

  在室温下，1摩尔％的Br2或HBr的催化作用下，吲哚与3-羟基-3-(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮迅速反应，高效率地生成不对称的3,3-二(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮，具有广泛的底物范围。这是Br2作为路易斯酸催化剂的罕见案例。理论计算表明，催化剂的催化活性和反应中间体的稳定性都是这种反应高效率的原因。