3-(1H-indol-3-yl)-3-methoxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-3-methoxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: FQODSUYCYUUQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 3-(1H-indol-3-yl)-3-methoxyindolin-2-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)–^tBu–PHOX catalyzed enantioselective malonate addition onto 3-hydroxy 2-oxindoles: application in the synthesis of dimeric pyrroloindoline alkaloids

  摘要：

  Cu（II）-PHOX催化的马来酸盐加成反应生成了产物，其对映度高达99%以上。基于详细的X射线、核磁共振、循环伏安和电子顺磁共振实验，已确定Cu（II）物种作为活性物种。

  DOI：

  10.1039/c8cc04338h
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 copper(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-3-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)–^tBu–PHOX catalyzed enantioselective malonate addition onto 3-hydroxy 2-oxindoles: application in the synthesis of dimeric pyrroloindoline alkaloids

  摘要：

  Cu（II）-PHOX催化的马来酸盐加成反应生成了产物，其对映度高达99%以上。基于详细的X射线、核磁共振、循环伏安和电子顺磁共振实验，已确定Cu（II）物种作为活性物种。

  DOI：

  10.1039/c8cc04338h

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Malonate Addition onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Mechanistic Consideration and Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Nikhil Raj Kariyandi、Saina Saheeda M. K.、Lakshmana K. Kinthada、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02017

  日期：2018.10.19

  Metal triflate-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with a variety of malonates have been developed under mild conditions. The reaction afford a variety of 2-oxindoles sharing a C-3 quaternary center at the pseudobenzylic position in an operationally simple procedure. Control experiments using enantioenriched 3-hydroxy/methoxy 2-oxindoles (91% ee) afforded a malonate addition product in racemic

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。
• Cu(<scp>ii</scp>)–^tBu–PHOX catalyzed enantioselective malonate addition onto 3-hydroxy 2-oxindoles: application in the synthesis of dimeric pyrroloindoline alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Partha Pratim Das、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04338h

  日期：——

  Cu(ii)–PHOX-catalyzed malonate addition onto 3-hydroxy 3-indolyl-2-oxindoles afforded products in >99% ee. A Cu(ii)-species has been identified as an active species based on detailed X-ray, NMR, CV and EPR experiments.

  Cu（II）-PHOX催化的马来酸盐加成反应生成了产物，其对映度高达99%以上。基于详细的X射线、核磁共振、循环伏安和电子顺磁共振实验，已确定Cu（II）物种作为活性物种。