(2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde | 1454598-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 1454598-13-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: VICMIKIDQAUXJY-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 di-tert-butyl (3S)-3-formyl-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 在 磷酸 、 (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde 、 (4-methoxybenzyloxy)-2-(2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522