[15-2H,18O]-retinol | 300661-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [15-2H,18O]-retinol
• 英文别名: [15-2H,18O]-all-trans-retinol
• CAS: 300661-28-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 289.45
• InChiKey: FPIPGXGPPPQFEQ-GDVWOIFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素A 在 氧-15原子 、 对甲苯磺酸 、 硼氘化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [15-2H,18O]-retinol
  参考文献：
  名称：

  RPE65，视觉循环视黄醇异构酶，不是固有的 11-顺式特异性：支持视黄醇异构化的碳正离子机制。

  摘要：

  脊椎动物视网膜视觉循环中视黄醇异构化的机制仍有争议。异构酶 RPE65 是通过在全反式底物的 C(11) 上亲核加成还是通过碳正离子机制起作用？为了确定这一点，我们对 RPE65 底物裂缝进行了建模，以识别与底物和/或中间体相互作用的残基。我们发现野生型 RPE65 体外产生 13-cis 和 11-cis 异构体同样强劲。所有 Tyr-239 突变都会消除活性。Trp-331 突变降低了活性（W331Y 降低到野生型的大约 75%，W331F 降低到大约 50%，W331L 和 W331Q 降低到 0%），建立了对芳香性的要求，与阳离子-pi 碳正离子稳定一致。两个裂解残基调节异构化特异性：Thr-147 很重要，因为与野生型相比，Ser 替代使 11-cis 相对于 13-cis 增加了 40%。Phe-103 突变的作用相反：与野生型相比，F103L 和 F103I 显着减少了 11-cis

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.027458