N-苯甲酰基-beta-丙氨酸甲酯 | 89928-06-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-beta-丙氨酸甲酯
• 中文别名: N-苯甲酰基-BETA-丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-benzamidopropanoate
• 英文别名: N-Benzoyl-beta-alanine Methyl Ester
• CAS: 89928-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00157846
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RZZNKCALONWEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-beta-丙氨酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl N-benzoylmalonamate
  参考文献：
  名称：

  Novel chromium(vi) catalyzed oxidation of N-alkylamides to imides with periodic acid

  摘要：

  本文描述了一种新颖而实用的酰亚胺制备方法，该方法以铬(VI)氧化物为催化剂，在乙酸酐和乙腈的存在下，利用高碘酸氧化N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b404823g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苯甲酰基-beta-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A one-pot preparation of N-2-mercaptobenzoyl-amino amides

  摘要：

  The HIV-1 nucleocapsid (NCp7), structurally defined by zinc-binding domains, participates in crucial stages of the HIV-1 lifecycle and is mutationally nonpermissive, making it an attractive anti-HIV target. Mode of action studies have shown that the secondary structure and activity of NCp7 can be disrupted by acyl transfer from N-2-mercaptobenzoyl-amino amides. We have developed an improved one-pot reaction that affords N-2-mercaptobenzoyl-amino acids on multi-gram scales. This synthetic route allows for rapid modular construction and has greatly expanded the scope of easily accessible potential NCp7 inhibitors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.115

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。
• Heteroaromatic Inhibitors of the Astacin Proteinases Meprin α, Meprin β and Ovastacin Discovered by a Scaffold‐Hopping Approach
  作者：Kathrin Tan、Christian Jäger、Hagen Körschgen、Stefanie Geissler、Dagmar Schlenzig、Mirko Buchholz、Walter Stöcker、Daniel Ramsbeck

  DOI：10.1002/cmdc.202000822

  日期：2021.3.18

  Astacin metalloproteinases, in particular meprins α and β, as well as ovastacin, are emerging drug targets. Drug‐discovery efforts have led to the development of the first potent and selective inhibitors in the last few years. However, the most recent compounds are based on a highly flexible tertiary amine scaffold that could cause metabolic liabilities or decreased potency due to the entropic penalty

  虾红素金属蛋白酶，特别是 meprins α 和 β，以及 ovastacin，是新兴的药物靶点。过去几年，药物发现工作导致了第一个有效的选择性抑制剂的开发。然而，最新的化合物基于高度灵活的叔胺支架，由于与靶标结合时的熵损失，可能会导致代谢负担或效力降低。因此，本研究的目的是发现新型构象约束支架，作为进一步抑制剂优化的起点。从柔性叔胺到刚性杂芳族核心的转变导致了抑制活性的增强。此外，与最近报道的抑制剂相比，一些化合物已经对单个虾红素蛋白酶表现出更高的活性，并且还具有良好的脱靶选择性特征，因此使它们成为非常适合用于靶标验证的化学探针。