N-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]benzamide | 461404-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]benzamide
• 英文别名: N-hydroxy-3-(benzoylamino)propanamide
• CAS: 461404-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD24388767
• 分子量: 208.217
• InChiKey: UESLUBAJTCTSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-beta-丙氨酸甲酯 在 potassium cyanide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以88%的产率得到N-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  控制异羟肟酸的血浆稳定性：MedChem工具箱

  摘要：

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01444

文献信息

• Il-6 production inhibitors
  申请人：Naka Masao

  公开号：US20050119305A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  An IL-6 production inhibitor which comprises a hydroxamic acid derivative of formula (I) (wherein all the symbols have the same meanings as defined in the specification), an equivalent thereof, a non-toxic salt thereof or a prodrug thereof as an active ingredient. Because of having an IL-6 production inhibitory activity, the compound of formula (I) may be useful for the prevention and/or treatment of various inflammatory diseases, sepsis, multiple myeloma, plasma cell leukemia, osteoporosis, cachexia, psoriasis, nephritis, renal cell carcinoma, Kaposi's sarcoma, rheumatoid arthritis, hypergammaglobulinemia (gammophathy), Castleman's disease, intra-atrial myxoma, diabetes, autoimmune disease, hepatitis, colitis, graft-versus-host disease, infectious diseases, endometriosis and solid cancer.

  一种IL-6产生抑制剂，包括式(I)的羟羟基酸衍生物（其中所有符号的含义与规范中定义的相同），其等效物，其非毒性盐或其前药作为活性成分。由于具有IL-6产生抑制活性，式(I)的化合物可能有助于预防和/或治疗各种炎症性疾病、败血症、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、骨质疏松症、消瘦症、牛皮癣、肾炎、肾细胞癌、卡波西肉瘤、类风湿性关节炎、高γ球蛋白血症（免疫球蛋白病）、卡斯尔曼病、心房内黏液瘤、糖尿病、自身免疫疾病、肝炎、结肠炎、移植物抗宿主病、传染病、子宫内膜异位症和实体癌症。
• SULFONYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1009737A2

  公开（公告）日：2000-06-21
• US6218389B1
  申请人：——

  公开号：US6218389B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] ACYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE ACYCLIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1999006340A2

  公开（公告）日：1999-02-11

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) as described in the claims, or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt, or biohydrolyzable amide, ester, or imide thereof are useful as inhibitors of metalloproteases. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, disorders and conditions characterized by metalloprotease activity using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) telle que décrite dans les revendications, ou un isomère optique, un diastéréomère ou un énantiomère, un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, un amide, un ester ou un imide pouvant être biohydrolysé, de ces composés, s'utilisant comme inhibiteurs de métalloprotéases. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement de maladies, de troubles et d'affections se caractérisant par une activité des métalloprotéases, au moyen de ces compositions ou des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。