(S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 | 42038-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯
• 中文别名: (s)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-<3(S)-(hydroxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>heptanoate
• 英文别名: 2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-hydroxycyclopent-2-en-1-one；methyl 7-[3(S)-(hydroxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl]heptanoate；Norprostol, (-)-；methyl 7-[(3S)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 42038-75-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: PQKUWAVOSCVDCT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -10.4 º (C=1 IN CHLOROFORM)
• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Methyl (S)-(−)-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-
产品名称
heptanoate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H20O4
分子式
: 240.30 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 59 - 62 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 氢氟酸 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process

  摘要：

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00898-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 生成 (S)-(-)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BABIAK, KEVIN A.;NG, JOHN S.;DYGOS, JOHN H.;WEYKER, CARA L.;WANG, YI-FONG+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3377-3381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure (1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>S</i>)- and (1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>R</i>)-Rosaprostol Methyl Esters
  作者：Aurelio Csaky、M. Murcia、Gabriela de la Herran、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-2007-982558

  日期：2007.6

  We report a concise synthesis of the enantiomerically pure 1,2- TRANS-1,5- CIS-methyl esters of rosaprostol, a prostaglandin derivative used for the treatment of gastric and duodenal ulcers, -using as key step the chemo- and stereoselective Michael addition of a Grignard reagent to an unprotected hydroxycyclopentenone.

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E1
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd Werner Spur、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

  日期：1999.10

  An asymmetric total synthesis of Prostaglandin E1 (5) has been achieved in a two-component coupling process. The chiral hydroxycyclopentenone 6 was readily available from furan with 96% ee. The key reaction step was a kinetic enzymatic resolution followed by an in situ inversion. A catalytic asymmetric reduction of the γ-iodo vinyl ketone 19 with the Corey CBS catalyst gave the ω-side chain 7 with

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF MISOPROSTOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE MISOPROSTOL
  申请人：CHINOIN PHARMACEUTICAL AND CHEMICAL WORKS PRIVATE CO LTD

  公开号：WO2019011668A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Preparation of the compounds of general formula I, among them misoprostol where R represents a straight‐ or branched‐chain C1-4 alkyl group by cuprate coupling of the vinyl cuprate of general formula II prepared by reacting the vinyl stannane of general formula III with copper halide CuX and alkyllithium R1Li wherein: R2 stands for H or an alcohol‐protecting group which may contain silicium atom, as for instance trimethylsilyl‐, triethylsilyl‐, tert.‐butyldimethylsilyl‐ group, or a cyclic or open‐chain alkyl group containing oxygen atom, as for instance tetrahydropyranyl‐, methoxymethyl‐ or ethoxymethyl‐ group; X means I, Br, CN, SCN, OSO2 CF3 group, R1 represents C1-6 alkyl group, n >2, if R2 is not hydrogen atom, n>3, if R2 is hydrogen atom, and the protected enone of the general formula IV 30 22 IV where R3 represents THP‐ or trialkylsilyl‐ group and the meaning of R is as defined above takes part in the cuprate reaction 5 in a manner that a.) the excess of the alkyllithium, which is applied as compared to the Cu(I) iodide in the case of R2 ≠ H in 2‐2.4 molar ratio, in the case of R2 = H in 3‐3.4 molar ratio, is decomposed before the coupling reaction of II and IV, b.) the protecting groups of the resulting compound of the general formula V 15 V where the meanings of R, R2 and R3 are as defined above are removed, the obtained compound of the general formula I is purified by chromatography.

  将一般公式I化合物的制备，其中包括米索前列醇，其中R代表直链或支链C1-4烷基基团，通过将一般公式III的乙烯基锡化合物与铜卤化物CuX和烷基锂R1Li反应制备得到一般公式II的乙烯基铜化合物，其中：R2代表H或可能含有硅原子的醇保护基团，例如三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基或含氧原子的环状或链状烷基基团，例如四氢吡喃基、甲氧甲基或乙氧甲基基团；X代表I、Br、CN、SCN、OSO2 CF3基团，R1代表C1-6烷基基团，n>2，如果R2不是氢原子，则n>3，如果R2是氢原子，并且一般公式IV的受保护烯酮，其中R3代表THP或三烷基硅基团，R的含义如上所述，以一种方式参与铜酯反应，即a.)与Cu(I)碘化物相比，应用过量的烷基锂，在R2≠H的情况下为2-2.4摩尔比，在R2=H的情况下为3-3.4摩尔比，在II和IV的偶联反应之前分解，b.)去除一般公式V的所得化合物的保护基，其中R、R2和R3的含义如上所述，得到的一般公式I的化合物通过色谱纯化。
• Prostenoic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04202988A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  This disclosure describes derivatives, analogs, and congeners of prostanoic acid having a terminal cyclic moiety in the .beta.-chain which possess the pharmacological activities associated with the prostaglandins.

  这份披露描述了具有β-链中具有末端环状基团的前列腺酸衍生物、类似物和同系物，具有与前列腺素相关的药理活性。
• 7-{3-Hydroxy-2-[4-hydroxy-4-(lower
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04060691A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  7-3-Hydroxy-2-[4-hydroxy-4-(lower alkyl)-trans-1-octen-1-yl]-5-oxocyclopent-1-ylheptanoic acids and esters, displaying valuable pharmacological properties, e.g., gastric anti-secretory, are produced by the reaction of a 7-(3-oxygenated-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)heptanoic acid or ester with the appropriate organometallic reagent.

  通过将7-(3-氧化-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸或酯与适当的有机金属试剂反应，可以生产出具有有价值药理学特性（例如胃抗分泌）的7-3-羟基-2-[4-羟基-4-(低碳基)-反-1-辛烯-1-基]-5-氧代环戊-1-基}庚酸和酯。