5-氧代-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-1-环戊烯-1-庚酸甲酯(中间...) | 40098-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-1-环戊烯-1-庚酸甲酯(中间...)
• 中文别名: 阿肽地尔；5-氧代-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 英文名称: 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-4-(tetrahydropyranyloxy)cyclopent-2-enone；Methyl 7-(5-oxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopent-1-en-1-yl)heptanoate；methyl 7-[3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 40098-24-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: RMSROFOPTSOXCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-1-环戊烯-1-庚酸甲酯(中间...) 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十二碳-2-烯二酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 PPA 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 tBuOCrO3H 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 5-氧代-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-1-环戊烯-1-庚酸甲酯(中间...)
  参考文献：
  名称：

  Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester
  作者：Herbert L. Holland、Elaref S. Ratemi、Luis Contreras

  DOI：10.1139/v94-001

  日期：1994.1.1

  The 15-thia-15-deoxy analogue of prostaglandin E₁ methyl ester has been prepared by the zirconocene chloride mediated conjugate addition of an n-pentyl ethynyl sulfide derived anion to an appropriately substituted cyclopentenone. Similar methodology has also been used to prepare other 3-(3′-thia-1′-octenyl)-cyclopentanones.

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。
• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物，这些化合物对于合成工业相关的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成反应，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧基-环戊-2-烯-1-酮上。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法提供的温和条件下进行，选择性地制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，收率高。
• 7-{3-Hydroxy-2-[4-hydroxy-4-(lower
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04060691A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  7-3-Hydroxy-2-[4-hydroxy-4-(lower alkyl)-trans-1-octen-1-yl]-5-oxocyclopent-1-ylheptanoic acids and esters, displaying valuable pharmacological properties, e.g., gastric anti-secretory, are produced by the reaction of a 7-(3-oxygenated-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)heptanoic acid or ester with the appropriate organometallic reagent.

  通过将7-(3-氧化-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸或酯与适当的有机金属试剂反应，可以生产出具有有价值药理学特性（例如胃抗分泌）的7-3-羟基-2-[4-羟基-4-(低碳基)-反-1-辛烯-1-基]-5-氧代环戊-1-基}庚酸和酯。
• Synthesis of antisecretory prostaglandins using vinyl tin precursors
  作者：P.W. Collins、C.J. Jung、A. Gasiecki、R. Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85590-8

  日期：1978.1