(R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 | 41138-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 中文别名: (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)-cyclopent-2-enone；methyl 7-[3(R)-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl]heptanoate；(R)-4-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopenta-2-enone；methyl 7-[(R)-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl]heptanoate；2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(R)-hydroxy-cyclopent-2-en-1-one；(3R)3-hydroxy-5-oxo-l-cyclopenteneheptanoic acid, methyl ester；2-(6'-carbomethoxyhexyl)-4(R)-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；4R(+)-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopentenone；(R)-Methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)heptanoate；methyl 7-[(3R)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 41138-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: PQKUWAVOSCVDCT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C(lit.)
• 比旋光度：
  10 º (C=1 IN CHLOROFORM)
• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-but-3-enyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxycyclopentyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v
• 作为产物：
  描述：

  8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoic acid methyl ester 在 胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (1R,2S,5S)- 和 (1S,2R,5R)-罗沙前列醇甲酯的有效合成

  摘要：

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982558

文献信息

• C16 unsaturated FP-selective prostaglandins analogs
  申请人：——

  公开号：US20020037913A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Compounds having the general structure: 1 which are useful for the treatment of a variety of diseases and conditions, such as bone disorders.

  具有以下通用结构的化合物： 1 它们对于治疗多种疾病和状况是有用的，例如骨骼疾病。
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E1
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd Werner Spur、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

  日期：1999.10

  An asymmetric total synthesis of Prostaglandin E1 (5) has been achieved in a two-component coupling process. The chiral hydroxycyclopentenone 6 was readily available from furan with 96% ee. The key reaction step was a kinetic enzymatic resolution followed by an in situ inversion. A catalytic asymmetric reduction of the γ-iodo vinyl ketone 19 with the Corey CBS catalyst gave the ω-side chain 7 with

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。
• Synthesis and rearrangement of 13-thiaprostanoids
  作者：L. Novák、P. Kolonits、Cs. Szántay、Aszódi、M. Kajtár

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85059-x

  日期：1982.1

  addition of mercaptane 6 to cyclopentenones 12 and 20. Novel rearrangements of these compounds to 14 and 15 were interpreted as enolate induced [1,5]-sigmatropic shift on the corresponding dehydration products 16. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are described.

  通过将硫醇6共轭加到环戊烯酮12和20中来制备硫杂前列腺素13。这些化合物到14和15的新型重排被解释为相应的脱水产物16上的烯醇盐诱导的[1,5]-σ位移。描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• USE OF MEXIPROSTIL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE AND/OR OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Assandri Alessandro

  公开号：US20130202704A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to the use of mexiprostil in the treatment and/or prevention of inflammatory bowel disease and of irritable bowel syndrome, to the combinations of mexiprostil with other drugs, and also to a novel method for the synthesis of mexiprostil.

  该发明涉及使用墨西普罗斯蒂尔治疗和/或预防炎症性肠病和肠易激综合征，以及墨西普罗斯蒂尔与其他药物的组合，还涉及一种合成墨西普罗斯蒂尔的新方法。
• Novel process and intermediates
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05055592A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  This invention relates to the novel processes for the preparation of a 16-methoxy-16-methyl prostaglandin E.sub.1 derivative and to the novel intermediates useful therefor.

  这项发明涉及制备16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物的新工艺，以及用于该衍生物的新中间体。