3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 | 40098-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 中文别名: 7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)heptanoate
• 英文别名: methyl-7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-heptanoate；4-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one；(+/-)-4-Hydroxy-2-(methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one；3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-heptanoic acid methyl ester；methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopentan-1-ene-1-yl)heptanoate；(dl)-2-(6-carbomethoxy-hexyl)-4-hydroxy-1-oxo-cyclopent-2-ene；2-(6-carbomethoxyhexyl)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；4-hydroxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)-cyclopenten-2-enone；4-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopentenone；methyl 3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptanoate；methyl 3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoate；methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 40098-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: PQKUWAVOSCVDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF MISOPROSTOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE MISOPROSTOL

  摘要：

  将一般公式I化合物的制备，其中包括米索前列醇，其中R代表直链或支链C1-4烷基基团，通过将一般公式III的乙烯基锡化合物与铜卤化物CuX和烷基锂R1Li反应制备得到一般公式II的乙烯基铜化合物，其中：R2代表H或可能含有硅原子的醇保护基团，例如三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基或含氧原子的环状或链状烷基基团，例如四氢吡喃基、甲氧甲基或乙氧甲基基团；X代表I、Br、CN、SCN、OSO2 CF3基团，R1代表C1-6烷基基团，n>2，如果R2不是氢原子，则n>3，如果R2是氢原子，并且一般公式IV的受保护烯酮，其中R3代表THP或三烷基硅基团，R的含义如上所述，以一种方式参与铜酯反应，即a.)与Cu(I)碘化物相比，应用过量的烷基锂，在R2≠H的情况下为2-2.4摩尔比，在R2=H的情况下为3-3.4摩尔比，在II和IV的偶联反应之前分解，b.)去除一般公式V的所得化合物的保护基，其中R、R2和R3的含义如上所述，得到的一般公式I的化合物通过色谱纯化。

  公开号：

  WO2019011668A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester 在 红铝 作用下， 生成 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 8-(2-furyl)-8-hydroxy-octanoate 、 、 水 在 Potassium monohydrogen phosphate phosphoric acid 氮气 、 4-甲基-2-戊酮 、 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 作用下， 以to give a mixture (92 g) of 3-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-4-cyclopentenone and 4-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopentenone的产率得到methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-enyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Production of cyclopentenones by enzyme resolution

  摘要：

  一种制备光学活性环戊酮的方法，其化学式为：##STR1## 其中R是氢原子或较低的烷基基团，n是4至8的整数，该方法包括将dl-环戊酮酯与化学式为：##STR2## 其中R和n如上所定义，R'是较低的烷基基团，可选地被卤素取代的酶在水介质中接触，具有选择性水解dl-环戊酮酯（II）中d-或l-异构体之一的能力，进行不对称水解。

  公开号：

  US04957867A1

文献信息

• A New Method of Synthesizing 7-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic Acid and Related Compounds
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2401

  日期：1988.7

  A useful prostanoid synthon, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3), was prepared from commercially available cyclooctanone in two steps. Nine other related cyclopentanoids which are also valuable synthons for prostaglandins were obtained from 3 in reasonable yields via several steps. The procedure is capable of generating these useful synthons on a laboratory scale.

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。
• Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester
  作者：Herbert L. Holland、Elaref S. Ratemi、Luis Contreras

  DOI：10.1139/v94-001

  日期：1994.1.1

  The 15-thia-15-deoxy analogue of prostaglandin E₁ methyl ester has been prepared by the zirconocene chloride mediated conjugate addition of an n-pentyl ethynyl sulfide derived anion to an appropriately substituted cyclopentenone. Similar methodology has also been used to prepare other 3-(3′-thia-1′-octenyl)-cyclopentanones.

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

• 13-Cis prostaglandin derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04046801A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  13-Cis prostaglandin derivatives; cis-octenol ether copper.sup.(I) lithium reagents and methods of making such reagents and using the reagents to prepare the 13-cis prostaglandin derivatives. The 13-cis prostaglandin derivatives exhibit prostaglandin-like pharmacological properties and are further useful as intermediates for the corresponding prostaglandin isomers having the normal 13-trans configuration.

  13-顺式前列腺素衍生物；顺-辛醇醚铜.sup.(I)锂试剂及制备此类试剂和使用这些试剂来制备13-顺式前列腺素衍生物的方法。这些13-顺式前列腺素衍生物表现出类似前列腺素的药理特性，并且进一步作为相应的具有正常13-反式构型的前列腺素异构体的中间体而有用。
• Cyclopentanoids from phenol. Part 5. Terminally functionalised 2- and 3-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones. A versatile approach to prostanoids
  作者：Melvyn Gill、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19810000599

  日期：——

  2-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones which are important intermediates in prostanoid synthesis. Thus the 2-substituted cyclopentenone (2) is prepared in ca. 60% yield from the 3-chlorocyclopentenone (7), itself available in four steps from phenol.

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。
• An Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure (1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>S</i>)- and (1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>R</i>)-Rosaprostol Methyl Esters
  作者：Aurelio Csaky、M. Murcia、Gabriela de la Herran、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-2007-982558

  日期：2007.6

  We report a concise synthesis of the enantiomerically pure 1,2- TRANS-1,5- CIS-methyl esters of rosaprostol, a prostaglandin derivative used for the treatment of gastric and duodenal ulcers, -using as key step the chemo- and stereoselective Michael addition of a Grignard reagent to an unprotected hydroxycyclopentenone.

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。