(2E,7E)-1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,7E)-1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 462.181
• InChiKey: DIMQTVBOQJMCDR-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 2-羟基苯硫酚 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-(4-bromobenzoyl)cyclohex-2-en-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双硫醇/相转移催化的不对称分子内Rauhut-Currier反应及其不对称形式。

  摘要：

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01293
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 、 戊二醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(2E,7E)-1,9-bis(4-bromophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• Ferrocene-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction
  作者：Xiaowei Zhou、Huifang Nie、Xian Liu、Xiaomei Long、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.016

  日期：2019.3

  showed good performance in enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction of bis(enones), giving the corresponding products in good yield with up to 98% ee. Moreover, with amino acid derived amide-phosphine B3, optically active α-methylene-δ-valerolactone was obtained in 88% yield and > 99.9% ee utilizing the enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction of chalcone derivative.

  已经设计和合成了三系列新颖的基于二茂铁的双官能手性膦。硫脲磷化氢A7在双（烯酮）对映选择性分子内的Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，以高达98％ee的产率提供了相应的产物。此外，利用氨基酸衍生的酰胺-膦B3，利用查尔酮衍生物的对映选择性分子内Rauhut-Currier反应，以88％的收率和＞ 99.9％ee的ee获得了光学活性的α-亚甲基-δ-戊内酯。
• Enantioselective Rauhut−Currier Reactions Promoted by Protected Cysteine
  作者：Carrie E. Aroyan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja067139f

  日期：2007.1.1

  We report highly enantioselective examples of the Rauhut-Currier cycloisomerization reaction (the "vinylogous Morita-Baylis-Hillman reaction"). The reaction is highly practical and is catalyzed by a commercially available derivative of the proteinogenic amino acid cysteine. Reactions are conducted in the presence of potassium tert-butoxide and a critical concentration of water in bulk acetonitrile. A mechanistic model is advanced that may account for reaction selectivity that is predicated on organizational chelation of K ion in the product-determining step in which the Cys derivative undergoes limination.