2-溴-1-(5-嘧啶)-乙酮 | 58004-79-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(5-嘧啶)-乙酮
• 中文别名: 2-溴-1-(嘧啶-5-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-pyrimidin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(pyrimidin-5-yl)ethan-1-one；2-bromo-1-(pyrimidin-5-yl)ethanone；5-(Bromacetyl)-pyrimidin；5-bromoacetylpyrimidine；2-bromo-1-pyrimidin-5-ylethanone
• CAS: 58004-79-8
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• 分子量: 201.023
• InChiKey: CJAIWSTYYPAPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(5-嘧啶)-乙酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Open Source Antibiotics: Simple Diarylimidazoles Are Potent against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00286
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-溴-1-(5-嘧啶)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物作为有效和口服生物利用脂蛋白相关的磷脂酶A 2抑制剂的发现

  摘要：

  脂蛋白相关的磷脂酶A 2（Lp-PLA 2）的抑制已被认为是一种对多种炎症相关疾病（包括动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿）的有前途的治疗策略。在这里，我们报道了通过构象限制策略在咪唑并[1,2- a ]嘧啶骨架上构建的一系列新的Lp-PLA 2抑制剂的发现。通过结构-活性关系（SAR）分析，鉴定出了几种化合物，它们在体外具有很高的效能，并且在肝脏S9组分中具有良好的代谢稳定性。选择化合物7c和14b进行进一步探索体内给药后，SD大鼠体内表现出优异的药代动力学特征，并表现出显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01024

文献信息

• Indole compounds as COX-2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  This invention provides a compound of the following formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L is oxygen or sulfur; Y is a direct bond or C1-4 alkylidene; Q is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl or the like; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C(O)R5 wherein R5 is C1-22 alkyl or C2-22 alkenyl, halosubstituted C1-8 alkyl, halosubstituted C2-8alkenyl, —Y—C3-7 cycloalkyl, —Y—C3-7 cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; X is halo, C1-4 alkyl, hydroxy, C1-4 alkoxy or the like; and n is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that a group of formula —Y—Q is not methyl or ethyl when X is hydrogen; L is oxygen; R1 is hydrogen; and R2 is acetyl. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  本发明提供了一种具有以下通式的化合物及其药学上可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直链或C1-4亚烷基；Q为C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基、萘基、杂芳基等；R1为氢、C1-6烷基等；R2为氢、C1-4烷基、C(O)R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤代C1-8烷基，卤代C2-8烯基，—Y—C3-7环烷基，—Y—C3-7环烯基，苯基，萘基，杂芳基等；X为卤素、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基等；n为0、1、2或3，但当X为氢时，—Y—Q不为甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。本发明还提供了一种用于治疗与前列腺素作为病原体相关的医疗状况的药物组合物。
• Diarylthiazole: An Antimycobacterial Scaffold Potentially Targeting PrrB-PrrA Two-Component System
  作者：Eknath Bellale、Maruti Naik、Varun VB、Anisha Ambady、Ashwini Narayan、Sudha Ravishankar、Vasanthi Ramachandran、Parvinder Kaur、Robert McLaughlin、James Whiteaker、Sapna Morayya、Supreeth Guptha、Sreevalli Sharma、Anandkumar Raichurkar、Disha Awasthy、Vijayshree Achar、Prakash Vachaspati、Balachandra Bandodkar、Manoranjan Panda、Monalisa Chatterji

  DOI：10.1021/jm500833f

  日期：2014.8.14

  Diarylthiazole (DAT), a hit from diversity screening, was found to have potent antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In a systematic medicinal chemistry exploration, we demonstrated chemical opportunities to optimize the potency and physicochemical properties. The effort led to more than 10 compounds with submicromolar MICs and desirable physicochemical properties. The potent antimycobacterial activity, in conjunction with low molecular weight, made the series an attractive lead (antibacterial ligand efficiency (ALE)>0.4). The series exhibited excellent bactericidal activity and was active against drug-sensitive and resistant Mtb. Mutational analysis showed that mutations in prrB impart resistance to DAT compounds but not to reference drugs tested. The sensor kinase PrrB belongs to the PrrBA two component system and is potentially the target for DAT. PrrBA is a conserved, essential regulatory mechanism in Mtb and has been shown to have a role in virulence and metabolic adaptation to stress. Hence, DATs provide an opportunity to understand a completely new target system for antimycobacterial drug discovery.
• INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1001934B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• PYRIMIDIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2646418B1

  公开（公告）日：2017-10-04
• US6300363B1
  申请人：——

  公开号：US6300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09