2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanone | 861929-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• CAS: 861929-20-6
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: ZBAITERRPWFQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanone 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β-(4-methylphenyl)tropane-2β-N-(3-nitrophenacyl)carboxthioamide ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  3β-[4-甲基苯基和4-氯苯基] -2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷的合成，单胺转运体结合，性质和功能性单胺摄取活性。

  摘要：

  开发了用于合成3β-（4-取代的苯基）-2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷（4a-s）的合成方法。使用大鼠脑组织和克隆的转运蛋白测定法评估了化合物的单胺转运蛋白结合和单胺摄取抑制特性。通常，相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白（分别为SERT和NET），这些化合物显示出更高的多巴胺转运蛋白（DAT）亲和力，相对于[3H] 5-羟色胺和[3H]去甲肾上腺素吸收抑制而言，它们具有更高的[3H]多巴胺吸收抑制能力。在单胺转运蛋白结合测定中，相对于SERT和NET，几种化合物具有DAT选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0703035
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-azido-1-(3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端未活化烯烃的氧化双官能化

  摘要：

  铜（II）促进末端烯烃的自由基氧化双官能化，通过利用分子氧接近酮叠氮化物。已评估了一系列苯乙烯衍生物，发现它们可相容，以中等至良好的产率提供所需的双官能化产物。18 O-标记研究已毫无疑问地证明了分子氧在该催化转化中既作为氧化剂又是氧原子源的作用，并且还设计了涉及叠氮基自由基氧化形成的自由基机理途径。这种环境友好的催化氧化方案可以将醛转化为腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00729

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Synthesis of Optically Pure 2-Azido-1-arylethanols with Isolated Enzymes and Conversion to Triazole-Containing β-Blocker Analogues Employing Click Chemistry
  作者：Haribabu Ankati、Yan Yang、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo8009616

  日期：2008.8.1

  α-azidoacetophenone derivatives catalyzed by a recombinant carbonyl reductase from Candida magnoliae (CMCR) or an alcohol dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae (Ymr226c). This provides an effective route to this class of important compounds in optically pure form. (S)-2-Azido-1-(p-chlorophenyl)ethanols reacted with alkynes employing click chemistry to afford high yields of optically pure triazole-containing

  合成了2-叠氮基-1-芳基乙醇的两种对映体，均通过酶促还原木薯假丝酵母（CMCR）的重组羰基还原酶或酿酒酵母（Ymr226c）的醇脱氢酶催化的相应α-叠氮苯乙酮衍生物而获得了极佳的光学纯度。这为光学纯形式的这类重要化合物提供了有效的途径。（S）-2-叠氮基-1-（对氯苯基）乙醇与炔烃利用点击化学反应，得到高产率的具有潜在生物活性的光学纯的含三唑的β-肾上腺素能受体阻滞剂类似物。
• Stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-bis(α,β-unsaturated carbonyl)-isoindolines from aldehydes and phenacyl azides under metal free conditions
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ahmed Kamal、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d1cc02884g

  日期：——

  Here in the present manuscript, we report our observation of an unprecedented stereoselective synthesis of 2H-isoindolin-1,3-ylidenes from 2-(formylphenyl)acrylates and phenacylazide in the presence of piperidine. Unlike in our previous findings, in which we accessed 3-keto-isoquinolines from the same starting materials under slightly modified reaction conditions, this unexpected one-pot tandem reaction

  在本手稿中，我们报告了我们在哌啶存在下从 2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰肼中前所未有的立体选择性合成 2 H -isoindolin-1,3-ylidenes的观察结果。与我们之前的发现不同，我们在稍加修改的反应条件下从相同的起始材料中提取 3-酮基异喹啉，这种意想不到的一锅串联反应提供了一种有效且简单的方法来获取各种高度官能化的乙基 ( Z ) -2-(( Z )-3-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydro-1 H -benzo[ e ]isoindol-1-ylidene)-醋酸盐，产率非常好（高达91%）。本方法与多种官能团兼容。
• A fast procedure for the preparation of vicinal azidoalcohols using polymer supported reagents
  作者：Eugênia Cristina Souza Brenelli、José Afrânio Brenelli、Raquel Cristina Laranjeira Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.023

  日期：2005.7

  Several vicinal azidoalcohols were prepared in good to high yield and purity, starting from aryl α-haloketones, using reagents supported on a macroporous ion exchange resin. This is a fast and new approach to aryl azidoalcohols.

  使用大孔离子交换树脂上负载的试剂，从芳基α-卤代酮开始，以高至高收率和高纯度制备了几种邻位叠氮基醇。这是制备芳基叠氮醇的一种快速而新的方法。
• Facile synthesis of 1,2,3-triazole-fused indolo- and pyrrolo[1,4]diazepines, DNA-binding and evaluation of their anticancer activity
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Venkatesh Pooladanda、Shaik Mahammad Ghouse、Satyaveni Malasala、Y.V. Madhavi、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103306

  日期：2019.12

  A facile synthetic strategy has been developed for the generation of structurally diverse N-fused heterocycles. The formation of fused 1,2,3-triazole indolo and pyrrolodiazepines proceeds through an initial Knoevenagel condensation followed by intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature without recourse to the traditional Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions. The synthesized

  已经开发了一种简便的合成策略以产生结构上不同的N-稠合杂环。1,2,3-三唑吲哚和吡咯二氮杂的稠合反应是通过最初的Knoevenagel缩合反应进行的，然后在室温下进行分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，而无需借助传统的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价合成的化合物对NCI 60细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，3a和3h已发现它们对许多细胞系表现出有效的抑制活性。细胞周期分析表明该化合物抑制了亚G1期的细胞周期。DNA纳米滴法，粘度实验和对接研究表明这些化合物具有DNA结合亲和力。