[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-9-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylcarbamoyloxy]-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 886769-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-9-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylcarbamoyloxy]-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 886769-72-8
• 化学式: C₆₄H₈₉N₅O₁₅Si
• 分子量: 1196.52
• InChiKey: NJKAESGEYGQBOR-KDPQSZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-9-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylcarbamoyloxy]-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 水 、 碳酸氢钠 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-9-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylcarbamoyloxy]-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和10-去乙酰基紫杉醇的7-和10-精胺结合物的合成作为潜在的前药

  摘要：

  已经开发了在紫杉醇和10-去乙酰基紫杉醇的7和10位带有线性多胺精胺的两种紫杉醇类似物的有效合成方法。这些多胺-紫杉醇-缀合物被分离为水溶性二氟化物盐。本工作的目的是将化学修饰引入紫杉酚骨架中，以增加对肿瘤细胞的药物选择性。在MCF7和MCF7-R细胞系中评估了这些缀合物的细胞毒性活性。观察到的低细胞毒性表明这些缀合物可以充当潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.108
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-9-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylcarbamoyloxy]-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和10-去乙酰基紫杉醇的7-和10-精胺结合物的合成作为潜在的前药

  摘要：

  已经开发了在紫杉醇和10-去乙酰基紫杉醇的7和10位带有线性多胺精胺的两种紫杉醇类似物的有效合成方法。这些多胺-紫杉醇-缀合物被分离为水溶性二氟化物盐。本工作的目的是将化学修饰引入紫杉酚骨架中，以增加对肿瘤细胞的药物选择性。在MCF7和MCF7-R细胞系中评估了这些缀合物的细胞毒性活性。观察到的低细胞毒性表明这些缀合物可以充当潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.108