3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃 | 1786-08-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃
• 英文名称: nerol oxide
• 英文别名: Neroloxid；4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1786-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00468102
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FRISMOQHTLZZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.85
• 物理描述：
  Colorless liquid; powerful aroma with floral notes
• 溶解度：
  Insoluble in water; slightly soluble in fat
• 折光率：
  1.472-1.478
• 保留指数：
  1137;1137;1137;1138;1138;1138;1142;1140;1127;1161;1141;1127;1136;1143;1144;1127;1140;1140;1143

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,7,7-Trimethyl-cyclohepta-2,5-dienol
  参考文献：
  名称：

  碳负离子中的适马反应。I. 5，6-二氢-2H-吡喃-2-基环丙基-烯酸酯重排

  摘要：

  5，6-二氢-2 H-吡喃的锂化（7）得到二氢吡喃基锂14和2的混合物。14重新排列为2，然后2依次发生[1,4]σ位移，得到环丙基-烯酸锂3。氧化神经醇6的锂化得到锂硫基衍生物24，其同样经历[1,4]转变以产生环丙基-烯醇盐28和29。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550232
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  有气味的环醚通过联合卤化反应：橙花氧化物，简易的制备Florol ®，Florol ®甲基醚和Pityol ®甲醚

  摘要：

  一系列有气味的环醚，包括橙花醇氧化物（的1），Florol ®（2），Florol甲基醚（3），和Pityol ®甲基醚（图4b）中，通过制备一种多用途的基于共卤化1合成的协议关键步骤是1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（= 1,3-二溴-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮; DDH）。该方法提供了从丰富的单萜醇中轻松获取重要香料分子的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790016

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-ROSE OXIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130109867A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a composition enriched in cis-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran, comprising the catalytic hydrogenation of 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methylenetetrahydropyran in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising ruthenium.

  本发明涉及一种制备富含顺式-2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-甲基四氢吡喃的组合物的方法，包括在氢气和包含钌的非均相催化剂存在下对2-(2-甲基丙-1-烯基)-4-亚甲基四氢吡喃进行催化加氢。
• Organic compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10899996B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The use as fragrance ingredient of 4—methylene—2—(2—methylprop—1—enyl)—tetrahydropyran.

  4-亚甲基-2-(2-甲基丙烯基)-四氢吡喃作为香料成分的用途。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。

表征谱图