2'-O-[(triethoxy)silyl]paclitaxel | 1335283-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-[(triethoxy)silyl]paclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethoxysilyloxypropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1335283-69-6
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₁₇Si
• 分子量: 1016.18
• InChiKey: CNJPYJGCESCBRZ-RGZLSWIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  950.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[(triethoxy)silyl]paclitaxel 在 重水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICATE PRODRUGS AND NANOPARTICLES
  [FR] PROMÉDICAMENTS ET NANOPARTICULES DE SILICATE

  摘要：

  这项发明提供了硅酸盐前药，其中包括将治疗剂连接到一个或多个式(I)的基团：-Si(OR)3 (I)；其中每个R独立地具有本文中定义的任何值，以及包括这些化合物的纳米颗粒。

  公开号：

  WO2012166949A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基氯硅烷 、 紫杉醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.6%的产率得到2'-O-[(triethoxy)silyl]paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的硅酸酯：合成、疏水性、水解稳定性、细胞毒性和前药潜力

  摘要：

  我们在此报告紫杉烷类紫杉醇 (PTX) 和多西紫杉醇 (DTX) [即 PTX-OSi(OR) 3和 DTX-OSi(OR) 3 ]的各种硅酸酯衍生物（四烷氧基硅烷）的合成和选定特性。这些硅酸盐的疏水性和水解不稳定性都可以（独立地）通过选择烷基 (R) 来控制。描述了大多数这些衍生物的合成、结构表征、水解反应性和对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系的体外细胞毒性。我们设想，从制备基于两亲嵌段共聚物的纳米颗粒制剂的稳定水分散体的角度来看，这些硅酸盐的更大疏水性（相对于 PTX 或 DTX 本身）应该是有利的。

  DOI：

  10.1021/jm401708f