6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃 | 42484-95-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-benzofuran-6,7-diol
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran；2,3-dihydro-1-benzofuran-6,7-diol
• CAS: 42484-95-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD09029390
• 分子量: 152.15
• InChiKey: QYEVTADDYREVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃 在 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 5-hexyl-9-methoxy-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Lagercrantz, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 647,653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,3,4-三羟基苯基)乙烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3206,3212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Konstitution des Pachyrrhizons
  作者：H. Bickel、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19530360319

  日期：——

  das Pachyrrhizon, einen Pflanzenstoff aus Pachyrrhizuserosus-Samen, liess sich auf Grund von Abbaureaktionen und von UV.-und IR.-Spektren die Konstitutionsformel Ia (Seite 675) aufstellen. Im Pachyrrhizon ist im Ring A eine Methylendioxy-Gruppierung vorhanden und die Ringe B, C, D und E sind linear verknüpft; darin unterscheidet es sich von den anderen bisher strukturell aufgeklärten Rotenoiden.

  对于Pachyrrhizone（一种来自Pachyrrhizuserosus种子的植物性物质），可以根据降解反应以及UV和IR光谱得出结构式Ia（第675页）。广chy烯在环A中有一个亚甲二氧基，环B，C，D和E是线性连接的。在这一点上，它与迄今其他在结构上已阐明的类胡萝卜素有所不同。
• 8-Methoxypsoralen
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04129575A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  8-Methoxypsoralen is prepared in six steps from pyrogallol including hydrogenation of 6,7-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and dehydrogenation of 2,3-dihydroxanthotoxin. Improvements in these two steps lead to a marked overall increase in yield.

  8-甲氧基紫外线敏感素是从邻苯二酚出发，经过六个步骤制备而成，包括对6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃的氢化和2,3-二羟基黄芪素的脱氢。这两个步骤的改进导致了总产量的显着增加。
• Process for making .omega.-chloro-2,3,4-trihydroxyacetophenone
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04129576A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  8-Methoxypsoralen is prepared in six steps from pyrogallol including condensation of pyrogallol with a two-fold excess of chloroacetic acid with boron trifluoride hydrogenation of 6,7-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and dehydrogenation of 2,3-dihydroxanthotoxin. Improvements in these three steps lead to a marked overall increase in yield.

  8-甲氧基紫檀醇是从愈创木酚开始，通过6个步骤制备而成，其中包括将愈创木酚与两倍过量的氯乙酸缩合，并使用三氟化硼进行氢化，以及对6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃进行脱氢和2,3-二羟基黄酮进行氢化等。在这三个步骤中的改进导致总产率显著增加。
• Preparing 7-alkoxybenzofurans and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0094769A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  In a synthesis of 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate in the synthesis of chellin and anti-atherosclerotic analogues thereof, pyrogallol is converted to 3,8,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloroacetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3-position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. The ketone is selectively alkoxylated at the 4-position using lead atraacetate, ceric ammonium nitrate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield further known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogues thereof.

  在合成 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone（一种合成螯合素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体）的过程中，使用氯化锌和氯乙腈将焦醛转化为 3,8,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后催化还原并在 3 位脱去乙氧基，得到相应的 2,3-二氢呋喃。这种物质经过弗里斯重排生成相应的二元醇，然后其酚羟基被选择性地烷基化。在烷醇溶剂中，使用阿特拉乙酸铅、硝酸铈铵或硝酸铊（III）对酮的 4-位进行选择性烷氧基化，进一步生成已知的化学中间体，用于制备黄柏素及其类似物。
• 6,7-Dihydro-7,7-disubstituted-khellins
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0099172A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  Novel analogues of khellin are 4-methoxy, 9-methoxy or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-ones. They can be useful as anti- atherosclerotic agents.

  黄柏苷的新型类似物是 4-甲氧基、9-甲氧基或 4,9 二甲基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。 它们可用作抗动脉粥样硬化药物。