6,7-dimethoxy-2,3-dihydroxybenzofuran | 194787-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydroxybenzofuran
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran；6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 194787-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QNNNEBRGLQVQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2,3-dihydroxybenzofuran 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到7-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以86%的产率得到6,7-dimethoxy-2,3-dihydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x

文献信息

• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Über die Konstitution des Pachyrrhizons
  作者：H. Bickel、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19530360319

  日期：——

  das Pachyrrhizon, einen Pflanzenstoff aus Pachyrrhizuserosus-Samen, liess sich auf Grund von Abbaureaktionen und von UV.-und IR.-Spektren die Konstitutionsformel Ia (Seite 675) aufstellen. Im Pachyrrhizon ist im Ring A eine Methylendioxy-Gruppierung vorhanden und die Ringe B, C, D und E sind linear verknüpft; darin unterscheidet es sich von den anderen bisher strukturell aufgeklärten Rotenoiden.

  对于Pachyrrhizone（一种来自Pachyrrhizuserosus种子的植物性物质），可以根据降解反应以及UV和IR光谱得出结构式Ia（第675页）。广chy烯在环A中有一个亚甲二氧基，环B，C，D和E是线性连接的。在这一点上，它与迄今其他在结构上已阐明的类胡萝卜素有所不同。
• Dihydrobenzofuran Analogues of Hallucinogens. 4. Mescaline Derivatives
  作者：Aaron P. Monte、Steve R. Waldman、Danuta Marona-Lewicka、David B. Wainscott、David L. Nelson、Elaine Sanders-Bush、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm970219x

  日期：1997.9.1

  Dihydrobenzofuran and tetrahydrobenzodifuran functionalities were employed as conformationally restricted bioisosteres of the aromatic methoxy groups in the prototypical hallucinogen, mescaline (1). Thus, 4-(2-aminoethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran hydrochloride (8) and 1-(8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b:5,4-b']difuran-4-yl)-2- aminoethane hydrochloride (9) were prepared and evaluated

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌