6,7-二羟基氯杀鼠灵酮 | 6272-27-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6,7-二羟基氯杀鼠灵酮
• 英文名称: 6,7-dihydroxycoumaranone
• 英文别名: 6,7-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one；3(2H)-Benzofuranone, 6,7-dihydroxy-；6,7-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 6272-27-1
• 化学式: C₈H₆O₄
• mdl: MFCD01096462
• 分子量: 166.133
• InChiKey: ZDHCVQNIRWDINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二羟基氯杀鼠灵酮 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲氧沙林中间体
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Pailer, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 767,770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 6,7-二羟基氯杀鼠灵酮
  参考文献：
  名称：

  钙网蛋白转乙酰酶对苯并呋喃的乙酰氧基衍生物的特异性：对血小板一氧化氮合酶活化的影响。

  摘要：

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至功能蛋白，例如谷胱甘肽S-转移酶（GST），NADPH细胞色素c还原酶和一氧化氮合酶（NOS），从而调节生物活动。我们早些时候已经对香豆素，双香豆素，色酮，黄酮，异黄酮和氧杂蒽酮的乙酰氧基衍生物的特异性进行了比较，目的是研究乙酰氧基基团的性质和位置以及对苯环的位置的影响。相对于氧/氮杂原子的羰基的CRTAase催化活性。在第一次交流中，我们研究了不同取代的苯并呋喃对CRTAase活性的影响，以研究用呋喃环取代香豆素的吡喃环，在C-3处存在羰基，在乙酰基上取代C-3羰基并存在乙酰氧基的影响。苯环上的各种取代基（OAc / OH / Cl）。观察到苯并呋喃的乙酰氧基衍生物通过CRTAase催化的血小板一氧化氮合酶的活化导致抑制ADP诱导的血小板聚集。因此，发现3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-6,7-二乙酸二乙酸酯（3a）在

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.06.011

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity studies of a new class of sulfonated aurones: First synthesis of acidoaurone isolated from<scp><i>Phyllanthus acidus</i></scp>
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.4358

  日期：2021.12

  comparison with their corresponding natural aurones. Ring-B sulfonated aurones exhibited potent 5-LOX inhibitory activity and significant antioxidant activity. Acidoaurone, a first sulfonated aurone isolated from Phyllanthus acidus was synthesized for the first time and was well characterized using NMR, LC–MS, and further confirmed by HMBC.

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。
• Aurones as New Porcine Pancreatic α-Amylase Inhibitors
  作者：Khashayar Roshanzamir、Elaheh Kashani-Amin、Azadeh Ebrahim-Habibi、Latifeh Navidpour

  DOI：10.2174/1570180815666180712150600

  日期：2019.1.15

  Methods: In this study, the structural requirements for the inhibition of porcine pancreatic α- amylase by hydroxylated or methoxylated aurone derivatives were investigated by assessing their in vitro biological activities against porcine pancreatic α-amylase. Results: The structure-activity relationship of these inhibitors based on both in vitro and in silico findings showed that the hydrogen bonds

  背景：Aurones（Z）-2-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物是黄酮的天然结构异构体，具有广阔的药理潜力。 方法：在这项研究中，通过评估其对猪胰腺α-淀粉酶的体外生物学活性，研究了羟基化或甲氧基化金酮衍生物抑制猪胰腺α-淀粉酶的结构要求。 结果：基于体外和计算机模拟的结果，这些抑制剂的构效关系表明，（Z）-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物的A或B环的OH基团的氢键与该化合物的催化残基结合位点对其抑制活性至关重要。 结论：似乎金黄色素中的OH基团抑制α-淀粉酶的方式类似于黄酮和黄酮醇中的OH基团。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Dihydroaurones
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23139

  日期：——

  To widen aurones applicability in achromatic food and cosmetic applications, a series of dihydroaurones were designed to mimic natural aurones as well as synthetic aurones. Dihydroaurones have been synthesized from the corresponding aurones by hydrogenation. These dihydroaurones and their corresponding aurones were screened for antioxidant, anti-inflammatory and tyrosinase enzyme inhibitory activity. Synthesized dihydroaurones (3b-f) displayed superior antioxidant activity in superoxide free radical scavenging assay than the standard gallic acid. Dihydroaurones (3b-f) also exhibited significant tyrosinase enzyme inhibitory activity and two dihydroaurones (3h, 3j) showed promising 5-lipoxygenase inhibitory activity.

  为了扩大奥罗宁在无色食品和化妆品应用中的适用性，设计了一系列二氢奥罗宁，以模拟天然奥罗宁和合成奥罗宁。通过氢化反应从相应的奥罗宁合成了这些二氢奥罗宁。对这些二氢奥罗宁及其对应的奥罗宁进行了抗氧化、抗炎和酪氨酸酶抑制活性的筛选。合成的二氢奥罗宁（3b-f）在超氧自由基清除实验中表现出比标准的没食子酸更优越的抗氧化活性。二氢奥罗宁（3b-f）还表现出显著的酪氨酸酶抑制活性，其中两种二氢奥罗宁（3h、3j）显示出有希望的5-脂氧酶抑制活性。
• A series of 2(Z)-2-Benzylidene-6,7-dihydroxybenzofuran-3[2H]-ones as inhibitors of chorismate synthase
  作者：Michael G Thomas、Chris Lawson、Nigel M Allanson、Bruce W Leslie、Joanna R Bottomley、Andrew McBride、Oyinkan A Olusanya

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00957-5

  日期：2003.2

  A series of 2(Z)-2-benzylidene-6,7-dihydroxybenzofuran-3[2H]-ones was identified as potent inhibitors of bacterial chorismate synthase. The 2'-hydroxy-4'-pentoxy analogue 33 is a potent inhibitor of Streptococcus pneumoniae chorismate synthase.

  一系列2（Z）-2-亚苄基-6,7-二羟基苯并呋喃-3 [2H]-被认为是细菌分支酸合酶的有效抑制剂。2'-羟基-4'-戊氧基类似物33是肺炎链球菌分支酸合酶的有效抑制剂。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。