Cbz-缬更昔洛韦 | 194154-40-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Cbz-缬更昔洛韦
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-缬氨酸2-[(2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基)甲氧基]-3-羟基丙基酯；N-苄氧羰基-L-缬氨酸-更昔洛韦；N-苄氧羰基-L-缬氨酸 2-[(2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基)甲氧基]-3-羟基丙基酯；乙基3-(7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酸酯；CBZ-L-缬更昔洛韦
• 英文名称: 2-(2-amino-1,6 dihydro-6-oxo-purine-9-yl)-methoxy-3 hydroxy-1-propyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-valinate
• 英文别名: CBZ-protected mono-L-valyl ester of ganciclovir；mono-benzyloxycarbonyl-L-valine ganciclovir；N-Carbobenzyloxy-L-valinyl-ganciclovir；[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-hydroxypropyl] (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 194154-40-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆O₇
• 分子量: 488.5
• InChiKey: UMWCZUCRFYVVAW-LYKKTTPLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C freezer

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-缬更昔洛韦 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到缬更昔洛韦盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸缬更昔洛韦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸缬更昔洛韦Ⅰ的制备方法，步骤为：①三氯氧磷溶于惰性溶剂中，与醇液反应，得到磷酰二卤Ⅱ；②将更昔洛韦与步骤①的磷酰二卤Ⅱ反应得到更昔洛韦单酯Ⅲ；③将步骤②的更昔洛韦磷酸单酯Ⅲ与N-苄氧羰基-L-缬氨酸酯化得到更昔洛韦双酯Ⅳ；④将步骤③的更昔洛韦双酯Ⅳ酸化脱磷酸得N-苄氧羰基-L-缬氨酸更昔洛韦单酯Ⅴ；⑤最后将步骤④的产物通过氢化反应制得盐酸缬更昔洛韦理Ⅰ。该方法生产出高纯度、高收率的更昔洛韦单酯。其后处理更加容易，降低后处理难度。

  公开号：

  CN101955481B
• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Cbz-缬更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF VALGANCICLOVIR AND ITS SALTS

  摘要：

  该申请涉及制备瓦尔甘西韦及其药用可接受盐的工艺，以及工艺中的中间体。瓦尔甘西韦盐酸盐由二式所代表。

  公开号：

  US20110207931A1

文献信息

• 一种盐酸缬更昔洛韦的合成方法
  申请人：河北合佳医药科技集团股份有限公司

  公开号：CN112661757B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种盐酸缬更昔洛韦的合成方法，以1,3‑二氯‑2‑乙酰氧基甲氧基丙烷为起始原料，通过制备单氯代更昔洛韦经酯化、水解、脱保护成盐最终制得盐酸缬更昔洛韦。本发明提供一种盐酸西更昔洛韦的合成方法，避免了双乙酰鸟嘌呤缩合过程的N‑7和N‑9异构体的分离转化问题，不通过更昔洛韦直接合成了单氯代更昔洛韦，替换了现有技术单乙酰更昔洛韦的合成，避免了更昔洛韦残留导致的双酯代物分离的难题，该方法工艺步骤短、操作简单，便于纯化，成本低廉，利于工业化生产，适用于盐酸缬更昔洛韦的合成。
• Preparation of ester of purine derivatives
  申请人：Ramchandra Dharamaraj Rao

  公开号：US20070225305A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A process for the preparation of valganciclovir with triacetyl ganciclovir (V) as a starting material, comprising the following steps: selective hydrolysis, reacting with a coupling agent and a solvent, followed by hydrolysis under basic conditions and hydrogenolysis in the presence of a catalyst.

  一种以三乙酰甘昔洛韦（V）为起始原料制备瓦尔甘昔洛韦的工艺，包括以下步骤：选择性水解，与偶联剂和溶剂反应，随后在碱性条件下水解，并在催化剂存在下进行氢解。
• Preparation of valganciclovir
  申请人：Cipla Ltd.

  公开号：EP1837336A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  A process for the preparation of valganciclovir with triacetyl ganciclovir (V) as a starting material, comprising the following steps: selective hydrolysis, reacting with a coupling agent and a solvent, followed by hydrolysis under basic conditions and hydrogenolysis in the presence of a catalyst.

  一种使用三乙酰甘昔洛韦（V）为起始材料制备瓦尔甘昔洛韦的过程，包括以下步骤：选择性水解，与偶联剂和溶剂反应，随后在碱性条件下水解并在催化剂存在下进行氢解。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES DERIVES DE LA PURINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997027194A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) Process and novel intermediate for preparing the L-monovaline ester of 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)-methoxy-1,3-propanediol and its pharmaceutically acceptable salts. The present process is a two-step procedure which completely solubilizes the normally insoluble ganciclovir, producing a homogenous solution which can then undergo selective monoesterification. The monoester products are of value as antiviral agents with improved absorption.(FR) L'invention concerne un procédé et un nouvel intermédiaire pour préparer l'ester L-monovaline de 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)-méthoxy-1,3-propanediol et ses sels pharmaceutiquement acceptables. Le présent procédé est une procédure en deux étapes qui solubilise totalement le ganciclovir normalement insoluble, et produit une solution homogène pouvant subir une mono-estérification sélective. Les produits de monoester sont très utiles comme agents antiviraux et présentent une absorption améliorée.

  制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧杂嘌呤-9-基)-甲氧基-1,3-丙二醇的L-单瓣氨酸酯及其药学上可接受的盐的过程和新中间体。本过程是一个两步法，完全溶解通常不溶的甘昔洛韦，产生一个均匀的溶液，然后可以进行选择性的单酯化。单酯产物具有改善吸收的抗病毒作用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VALGANCICLOVIR HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE VALGANCICLOVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011018771A3

  公开（公告）日：2011-05-12