6-fluorocoumarin | 75487-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-fluorocoumarin
• 英文别名: 6-fluoro-2H-chromen-2-one；6-fluorochromen-2-one
• CAS: 75487-82-0
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: WBUWUULCBSNTNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorocoumarin 在 S-联萘酚磷酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ethyl 2-diazo-2-(6-fluoro-2H-chromen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/路易斯酸协同催化重氮酯与 2H-色烯缩醛的加成

  摘要：

  已开发出一种新型布朗斯台德酸/路易斯酸双催化剂体系，以促进一系列衍生自色烯缩醛和重氮乙酸乙酯的氧代碳鎓前体之间有效形成 CC 键。该反应在温和的条件下进行，并且可以耐受常见的官能化 2H-色烯和异色烯缩醛。此外，还描述了重氮乙酸酯加成到 2H-色烯缩醛的不对称变体。继续研究包括对形成重氮酯取代的 2H-色烯的不对称诱导的进一步优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-fluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Large Scale Synthesis of Coumarins by a Dealkylative Boron-Mediated Ring Closure of 3-(Ortho-methoxyaryl)propenoic Esters

  摘要：

  Various substituted coumarins 3 were prepared via a dealkylative boron-mediated ring closure of ortho-methoxycinnamates 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086054

文献信息

• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• 香豆素类化合物的合成方法
  申请人：西交利物浦大学

  公开号：CN106674175B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了香豆素类化合物的一种合成方法，其结构式如下：其中，R1选自‑H、‑CH3、‑O 、‑F、‑Cl、‑Br、‑OH、‑NO2、N(CH2 )2的一种或几种，R2选自‑H、‑ 或CH2 的一种。本发明直接利用2‑羟基肉桂酸酯类化合物为原料，在可见光催化的作用下，一步合成得到了香豆素类化合物。本发明的香豆素类化合物的合成方法，与现有合成方法相比，具有方法简单，条件温和，产率高的特点，反应在常温下进行，利用可见光作为反应能量来源，绿色无公害。
• Amine-Catalyzed Cascade Synthesis of 3,4-Diunsubstituted Coumarins
  作者：Jia Wei、Pengcheng Wang、Qianfa Jia、Jiaoyao Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300538

  日期：2013.7

  We disclose an efficient route to synthesize 3,4-diunsubstituted coumarins through a cascade organocatalytic reaction. The reaction is catalyzed by using of a combination of benzylamine (10 mol-%) and triethylamine (10 mol-%). Various salicylaldehydes were tested, and the corresponding coumarin products were obtained in good to high yields under mild and metal-free reaction conditions.

  我们公开了一种通过级联有机催化反应合成 3,4-二未取代香豆素的有效途径。该反应通过使用苄胺（10 mol-%）和三乙胺（10 mol-%）的组合来催化。测试了各种水杨醛，并在温和且无金属的反应条件下以良好至高产率获得了相应的香豆素产物。
• Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN: a transition-metal-free approach for the synthesis of 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2<i>H</i>-chromen-2-one in ethyl lactate
  作者：Palani Natarajan、Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/d1gc01382c

  日期：——

  Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN to 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2H-chromen-2-one is reported for the first time. This reaction proceeds via the consecutive addition of the SCN radical to styrenes followed by the addition of the resultant substituted-benzylic radical to the C3-position of coumarin derivatives. In contrast to previous approaches

  首次报道了过二硫酸盐辅助香豆素与苯乙烯和 KSCN 的三组分苄基化反应生成 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2 H -chromen-2-one。该反应通过将 SCN 基团连续加成到苯乙烯上，然后将得到的取代苄基基团加成到香豆素衍生物的 C 3位进行。与以前通常需要过渡金属催化、有毒的挥发性有机溶剂、碱和高温的方法相比，香豆素的苄基化策略是无过渡金属和无碱的，并且在环境条件下适用于乳酸乙酯作为一种绿色介质。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010079443A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates or tautomers therof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds, and the uses of such compounds, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物或互变异构体，以及用于制备该化合物的过程、用于制备的中间体和含有该化合物的组合物，以及该化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。