1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈 | 256376-65-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈
• 中文别名: 1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；1-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 256376-65-5
• 化学式: C₁₄H₉FN₄
• 分子量: 252.251
• InChiKey: CSUUGTRFBZTTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82oC
• 沸点：
  454.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈 在 sodium methylate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 月桂41-2272
  参考文献：
  名称：

  NO-Independent stimulators of soluble guanylate cyclase

  摘要：

  SARs around a novel type of guanylate cyclase stimulator which act by a mechanism different from classical NO-donors are described. Several pyrazolopyridinylpyrimidines are shown to relax aortic rings and revealed a long-lasting blood pressure lowering effect in rats after oral application. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00073-7
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  用于治疗炎症性肠病的新型 hDHODH 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  作为嘧啶核苷酸从头合成的关键限速酶，人二氢乳清酸脱氢酶（ h DHODH）被认为是治疗自身免疫性疾病（包括炎症性肠病（IBD））的已知靶标。在此，通过筛选包含 5091 个分子的活性化合物库，将具有 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶支架的 BAY 41-2272 鉴定为h DHODH 抑制剂。进一步优化得到2-(1-(2-氯-6-氟苄基)-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-基)-5-环丙基嘧啶-4-胺( w2)，其为被发现是最有前途的类药物化合物，对h DHODH 具有有效的抑制活性（IC 50 = 173.4 nM）。化合物w2表现出可接受的药代动力学特征，并以剂量​​依赖性方式减轻由葡聚糖硫酸钠诱导的急性溃疡性结肠炎的严重程度。值得注意的是，w2对溃疡性结肠炎的治疗效果优于h DHODH抑制剂维多氟地莫和Janus激酶（JAK）抑制剂托法替布。综上所述，w2是一种很有前景的h

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01365

文献信息

• BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140148433A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Substituted pyrazole derivatives condensed with six-membered heterocyclic rings
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06743798B1

  公开（公告）日：2004-06-01

  The present invention relates to novel substituted pyrazole derivatives of the general formula (I) in which R1, R2, R3 and A are each as defined, and to processes for their preparation and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of cardiovascular disorders.

  本发明涉及一种新型的取代吡唑衍生物，其通式为（I） 其中R1、R2、R3和A分别如定义所示，并涉及它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗心血管疾病的药物。
• Heterocyclic Substituted, Anellated Pyrazole Derivative and its uses
  申请人：Schirok Hartmut

  公开号：US20100004235A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present application relates to novel heterocyclyl-substituted fused pyrazole derivatives, to processes for their preparation, to their use, alone or in combination, for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的杂环取代的融合吡唑衍生物，其制备方法，它们的使用，单独或组合使用，用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• 一种吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物中间体的制备方法和应用
  申请人：奥浦顿（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN105777743A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明提供了一种吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物中间体的制备方法和应用。具体地，所述中间体结构如式IV所示，式中基团的定义如说明书和权利要求书所示，该中间体可由式I化合物制得，可用于制备利奥西呱。本发明所提供的方法原料价廉易得，总收率高，反应条件温和，操作简单，易于纯化，适合工业化大生产。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL 4,6-DIAMINO-2-[L-(2-FHIOROBENZVR)-LH-PYRAZOLO I3,4-BLPVRIDIN-3-VN-5-PYRIMIDINYL(METHVL)CARBAMATE AND ITS POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTHYL 4,6-DIAMINO-2-[1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-YL]-5-PYRIMIDINYLE(MÉTHYL)CARBAMATE ET DE SES POLYMORPHES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2017025981A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to process for the preparation of methyl 4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-lH-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-pyrimidinyl(methyl)carbamate and its polymorphs thereof compound of formula-1, represented by the following structure.

  本发明涉及一种用于制备甲基4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-嘧啶基(甲基)氨基甲酸酯及其多晶形式的化合物的制备方法，该化合物的分子式如下所示。