(5R)-5-(d-Menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone | 139333-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-(d-Menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5S)-5-(d-Menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone
• CAS: 139333-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: YCNRFJOQZOUBLE-FORWCCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (5R)-5-(d-Menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1S,2S,5S,6R,7R)-6-Benzenesulfonyl-5-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯甲酰基取代的5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮; 一类新的高反应性手性亲双烯体。

  摘要：

  对映体纯的（5S）-5-（d-薄荷氧基）-4-（苯磺酰基）-2（5H）-呋喃酮（）的合成及其作为有效的亲二烯体在温和条件下具有对映选择性的Diels-Alder反应中的应用描述了> 98％ee。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80582-q
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-5-(d-Menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Feringa, Ben L.; Jong, Johannes C. de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 627 - 640

  摘要：

  DOI：