N-[3,7-dimethyl-1,6-octadienyl]amine | 59875-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[3,7-dimethyl-1,6-octadienyl]amine
• 英文别名: linalylamine；Linalylamin；3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-amin；3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-amine；3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-amine
• CAS: 59875-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: HERSWHWQXZRIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,7-dimethyl-1,6-octadienyl]amine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3-acetamido-3,7-dimethylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  A novel deprotection of trichloroacetamide

  摘要：

  Deprotection of trichloroacetamide was carried out with CS2CO3 in DMF or DMSO at 100degreesC to afford an amine in good yield. A survey of the scope and limitations revealed the utility of the deprotection condition for various functionalized substrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.099
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3,7-dimethyl-1,6-octadienyl]amine
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00426a038

文献信息

• A new version of the reverse-Cope elimination initiated by the nucleophilic addition of allylamines to nitrones: a synthesis of vicinal diamines
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、K. M. Abdul Malik、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/b003959o

  日期：——

  are successful, giving the trans-oxadiazinanes 24, 33 and the stereoisomers 38 and 39 from linalylamine 37, but only when the terminus of the allylamine is unsubstituted are the reactions efficient. A range of N-alkylallylamines 43, 45, 47 and 49, however, react smoothly with nitrone 8, as competing imine formation is precluded. Various mechanistic aspects are discussed, along with the effects of aryl

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。
• Retro-Cope eliminations in the synthesis of 1,2,5-oxadiazinanes from allylamines and nitrones: a method for the amination of unactivated alkenes
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/c39930000169

  日期：——

  Heating an allylamine (e.g.9) and a nitrone (e.g.10) in an inert solvent produces often excellent yields of a 1,2,5-oxadiazinane (e.g.11) by a pathway which features a retro-Cope elimination and a Meisenheimer rearrangement; reduction of the oxadiazinanes leads to vicinal diamines and hence overall amination of the alkene function in the original allylamine.

  在惰性溶剂中加热烯丙胺（例如9）和硝酮（例如10）通常会通过具有逆向交配消除和迈森海默重排的途径产生极佳的1,2,5-恶二嗪烷（例如11）收率；恶二氮嗪酮的还原导致邻位二胺，因此使原始烯丙胺中的烯烃功能整体胺化。
• Bakowska-Janiszewska; Scianowski; Uzarewicz, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 649 - 656
  作者：Bakowska-Janiszewska、Scianowski、Uzarewicz

  DOI：——

  日期：——
• USE OF ESTER DERIVATIVE OF TRYPTOPHAN AS DEODORANT AND/OR PERFUME AGENT
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3233798B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions
  作者：Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00426a038

  日期：1976.5