methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-glucopyranoside | 1020168-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1020168-31-3
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇
• 分子量: 507.584
• InChiKey: XVBOVJAMIDNSAF-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-glucopyranoside 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-(aminomethyl)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 cerium (IV) ammonium nitrate 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸及利用糖氨基酸制备的寡糖模拟物

  摘要：

  本发明属于糖化学领域，尤其涉及糖氨基酸及利用糖氨基酸制备的寡糖模拟物，以廉价易得的D‑葡萄糖和D‑半乳糖为起始原料，经过一系列反应得到全苄基保护的糖烯，后者在硝酸铈铵(CAN)的作用下通过一步自由基加成分别得到SAAs的前体2‑C‑硝基类化合物，再经过Pd/C氢化反应脱Bn保护和还原氨化、选择性Boc保护反应得到氨基被保护的中间产物；然后，利用TIPSCl对C‑6位羟基选择性保护，再对C‑3和C‑4羟基进行Bn保护、C‑6羟基脱TIPS保护；最后经过对C‑6羟基氧化得到葡萄糖型和半乳糖型的SAAs砌块；利用获得的SAAs为基础合成以酰胺键连接的直链型寡糖模拟物，经缩合反应得到同源和异源的直链二聚、四聚、八聚的九种寡糖模拟物，该方法简单方便，快速有效。

  公开号：

  CN108530497A

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 2-C-Branched Carbohydrates: Mild Glycosidations and Selective Anomerizations
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Tukaram M. Pimpalpalle、Torsten Linker、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/ejoc.201100134

  日期：2011.5

  catalysis to transglycosylated products. The method is applicable for the convenient synthesis of disaccharides. Without nucleophile a selective anomerization occurs, giving first access to α-configured 2-C-nitromethyl glycosides. The results are interesting for the mechanism of gold-catalyzed glycosidations.

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。
• Convenient Synthesis of Branched-Chain Glycosamines by Radical Addition of Nitromethane to Glycals
  作者：Elangovan Elamparuthi、Torsten Linker

  DOI：10.1021/ol703062s

  日期：2008.4.1

  Radical addition-reduction-acetylation is the simple three-step sequence for the synthesis of branched-chain glycosamines 3 from glycals 1 and nitromethane (2). The intermediary formed 2-C-nitromethyl-pyranosides are valuable precursors for the synthesis of C-2 branched disaccharides.