[1-2H]-(2E,6E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-2H]-(2E,6E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienol
• 英文别名: <1-²H₁>geraniol；(+/-)-geraniol-1-d；[1-2H]-geraniol；Geraniol-d(1)；(E)-1-deuterio-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol；2-deuteriogeraniol；(2E)-1-deuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 155.244
• InChiKey: GLZPCOQZEFWAFX-NNJAVUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-2H]-(2E,6E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienol 在 吡啶 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-(+)-MTPA amide of (+/-)-geranylamine-1-d
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the asymmetric isomerization of allylamines to enamines catalyzed by 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'binaphthyl-rhodium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a040
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 硼氘化钠 、 CeCl₄*7H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1-2H]-(2E,6E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienol
  参考文献：
  名称：

  对映异构化/转移加氢机理的钌催化烯丙醇的不对称转移加氢

  摘要：

  减少危害：开发了不对称转移氢反应以高收率和出色的对映选择性减少前手性烯丙基醇（请参见示例）。机理研究表明新的对映选择性异构化/转移氢化机理。这种新反应比使用H 2气体进行高压加氢要安全得多。

  DOI：

  10.1002/anie.201107910

文献信息

• Hydrolysis of N-methylnicotinyl and N-methylisonicotinyl esters and some n-participating derivatives under micellar conditions
  作者：Branko Jursˇić、Mladen Ladika、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81509-x

  日期：1987.1
• Carr, Graham; Dean, Christopher; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 71 - 76
  作者：Carr, Graham、Dean, Christopher、Whittaker, David

  DOI：——

  日期：——
• Facile Syntheses of [8,9-2H2]- and [8-2H]-digeranyl
  作者：Osamu Nakagawa、Kei Shimoda、Shunsuke Izumi、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1002/1099-1344(200011)43:13<1301::aid-jlcr421>3.0.co;2-h

  日期：2000.11
• CARR, GRAHAM;DEAN, CHRISTOPHER;WHITTAKER, DAVID, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N, C. 71-76
  作者：CARR, GRAHAM、DEAN, CHRISTOPHER、WHITTAKER, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Allylic Alcohols by an Enantioselective Isomerization/Transfer Hydrogenation Mechanism
  作者：Ruoqiu Wu、Marie G. Beauchamps、Joseph M. Laquidara、John R. Sowa

  DOI：10.1002/anie.201107910

  日期：2012.2.27

  Reducing hazards: A asymmetric transfer hydrogen reaction was developed to reduce prochiral allylic alcohols in high yield and excellent enantioselectivity (see example). Mechanistic studies indicate a novel enantioselective isomerization/transfer hydrogenation mechanism. This new reaction is much safer than high‐pressure hydrogenation using H2 gas.

  减少危害：开发了不对称转移氢反应以高收率和出色的对映选择性减少前手性烯丙基醇（请参见示例）。机理研究表明新的对映选择性异构化/转移氢化机理。这种新反应比使用H 2气体进行高压加氢要安全得多。