acetobromoglucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetobromoglucose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-glucopyranosyl bromide；α-D-glucosylbromide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₁₀
• 分子量: 427.203
• InChiKey: JTFAKPNGYYKSTO-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetobromoglucose 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(β-D-glucosyloxy)-2-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone Derivatives Showed Dual Anti-Inflammatory and Antiproliferative Activities by Inhibiting COX Enzymes and Promote Cyclin E Downregulation

  摘要：

  考虑到具有双重抗炎和抗增殖活性的化合物具有良好的抗肿瘤效果，因此对二苯甲酮类化合物（2-7）进行了体内抗炎测定和分子对接分析评估。分子对接结果最佳的衍生物在体外对环氧合酶（COX）进行了评估，并进行了抗增殖活性测试。所有衍生物都显示出体内抗炎活性。其中，2'-羟基-4'-苯甲酰基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、4-羟基-4'-甲氧基二苯甲酮（5）和 4'-(4''-甲氧基苯甲酰基)苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）在 COX-2 对接评估中显示出最佳的 Glide Score 值，并且 4 和 5 在体外酶促实验中分别选择性地抑制了 COX-2 和 COX-1。因此，4 和 5 针对乳腺癌（MCF-7、MDA-MB-231、Hs578T）和非小细胞肺癌（A549）细胞系进行了测试。与其他测试的细胞系相比，雌激素阳性的 MCF-7 细胞系反应更强。它们能诱导 MCF-7 细胞系的细胞周期停滞在 G1/S 过渡期，一旦 G0/G1 细胞群增加，S 细胞群同时减少。这些物质对 MCF-7 的抗增殖活性与它们抑制细胞周期蛋白 E 表达的能力有关，而细胞周期蛋白 E 是 G1/S 转变的关键调节因子。总之，这些数据表明 4 号和 5 号具有抗炎和抗增殖的双重活性，支持进一步研究以评估它们的抗肿瘤潜力。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210154
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 乙酸酐 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetobromoglucose
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone Derivatives Showed Dual Anti-Inflammatory and Antiproliferative Activities by Inhibiting COX Enzymes and Promote Cyclin E Downregulation

  摘要：

  考虑到具有双重抗炎和抗增殖活性的化合物具有良好的抗肿瘤效果，因此对二苯甲酮类化合物（2-7）进行了体内抗炎测定和分子对接分析评估。分子对接结果最佳的衍生物在体外对环氧合酶（COX）进行了评估，并进行了抗增殖活性测试。所有衍生物都显示出体内抗炎活性。其中，2'-羟基-4'-苯甲酰基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、4-羟基-4'-甲氧基二苯甲酮（5）和 4'-(4''-甲氧基苯甲酰基)苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）在 COX-2 对接评估中显示出最佳的 Glide Score 值，并且 4 和 5 在体外酶促实验中分别选择性地抑制了 COX-2 和 COX-1。因此，4 和 5 针对乳腺癌（MCF-7、MDA-MB-231、Hs578T）和非小细胞肺癌（A549）细胞系进行了测试。与其他测试的细胞系相比，雌激素阳性的 MCF-7 细胞系反应更强。它们能诱导 MCF-7 细胞系的细胞周期停滞在 G1/S 过渡期，一旦 G0/G1 细胞群增加，S 细胞群同时减少。这些物质对 MCF-7 的抗增殖活性与它们抑制细胞周期蛋白 E 表达的能力有关，而细胞周期蛋白 E 是 G1/S 转变的关键调节因子。总之，这些数据表明 4 号和 5 号具有抗炎和抗增殖的双重活性，支持进一步研究以评估它们的抗肿瘤潜力。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210154

文献信息

• Novel monoterpene disaccharide glycosides of Vitis vinifera grapes and wines
  作者：Patrick J. Williams、Christopher R. Strauss、Bevan Wilson、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83034-3

  日期：1982.1

  -glucopyranosides of geraniol, nerol and linalol have been isolated and characterized in Muscat of Alexandria grapes and wine. These monoterpene disaccharide glycosides, which are precursors of linalol oxidation state monoterpenes of the grape, are also present in another non-muscat Vitis vinifera var. Rhine Riesling.

  摘要 香叶醇、橙花醇和芳樟醇的 β-芸香糖苷（6-O-α-l -rhamnopyranosyl-β-d -glucopyranosides）和 6-O-α-l -arabinofuranosyl-β-d-glupyranosides 已在马斯喀特中分离和表征亚历山大葡萄和葡萄酒。这些单萜二糖苷是葡萄中芳樟醇氧化态单萜的前体，也存在于另一种非麝香葡萄品种中。莱茵雷司令。
• Synthesis and G-quadruplex binding study of a novel full visible absorbing perylene diimide dye
  作者：Haluk Dinçalp、Şevki Kızılok、Özgül Haklı Birel、Sıddık İçli

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.03.004

  日期：2012.5

  A novel perylene diimide dye containing glucopyranosyl groups in 1- and 7-positions of the perylene ring has been synthesized and characterized to obtain highly efficient and stable photosensitized material in photodynamic therapy. Solvatochromic studies on this dye in solvents of different polarities have indicated that absorption bands of the dye cover the whole visible spectrum in more polar organic

  合成了新颖的per二亚胺染料，其在per环的1和7位上含有吡喃葡萄糖基，其特征在于在光动力疗法中获得高效稳定的光敏材料。在不同极性的溶剂中对该染料的溶剂变色研究表明，该染料的吸收带覆盖了极性更大的有机溶剂中的整个可见光谱。它显示出在苄腈中位于350–500 nm和600–850 nm的吸收带，显示绿色。而且，染料具有较宽的吸收区域，通过改变溶剂中的染料浓度，该吸收区域在极性更大的溶剂中覆盖了400至800 nm之间的波长。已经测试了染料的单线态氧产生效率和G-四链体结合亲和力。
• A COMPARISON OF THE TOXICITY AND METABOLISM OF PHENOL AND CHLORINATED PHENOLS BY LEMNA GIBBA, WITH SPECIAL REFERENCE TO 2,4,5-TRICHLOROPHENOL
  作者：Hari A. Sharma、John T. Barber、Harry E. Ensley、Michael A. Polito

  DOI：10.1897/1551-5028(1997)016<0346:acotta>2.3.co;2

  日期：——
• 7-Glycosyloxybenzopyran derivative and antiallergic agent containing the derivative as active ingredient
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0684255B1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US4001402A
  申请人：——

  公开号：US4001402A

  公开（公告）日：1977-01-04