5-geranylorcylaldehyde | 83324-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-geranylorcylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4,6-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde；3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4,6-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 83324-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: LNEJUACPPLIFJX-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-geranylorcylaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到(E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-geranylorcylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156

文献信息

• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。