1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-one | 906800-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 906800-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ORMPMYUKGBELFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  377.3±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 乙酸铵 、 三(2-呋喃基)膦 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的γ-（N-芳基氨基）烯烃与乙烯基溴化物的碳氨基化反应合成N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。

  摘要：

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505172
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化非共轭烯酮与大体积三苯基硅烷远程氢化硅烷化

  摘要：

  在这里，我们描述了一种镍催化的非共轭烯酮与庞大的三苯基硅烷的远程氢化硅烷化。由于镍引发的烯烃异构化过程，获得了一系列Z-甲硅烷基烯醇醚作为主要异构体。值得注意的是，可以从该协议中制备一些特定的烷基硅烯醇醚，而使用强碱和氯硅烷的传统策略不容易获得这些醚。该反应具有100%原子经济性、反应条件简单、收率好等特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01477c

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• Selective C–F Bond Allylation of Trifluoromethylalkenes
  作者：Chuan Zhu、Meng‐Meng Sun、Kai Chen、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202106531

  日期：2021.9.6

  trifluoromethylalkene derivatives. By using readily available allyl metallics as nucleophilic coupling partner, the present reaction enables an expedient construction of structurally diversified CF2-bridged 1,5-dienes. Furthermore, the exquisite selectivity observed in this transformation is revealed to be based on the underlying mechanism that consists of a cascade of nucleophilic SN2′ defluorinative

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization of 1,5-Dienes
  作者：Suchen Zou、Bao Gao、Yao Huang、Tianze Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02230

  日期：2019.8.16

  novel and atom-economic palladium-catalyzed isomerization-hydrocarbonylative cyclization reaction of 1,5-dienes to 2-alkylidenecyclopentanones has been developed, which provides a rapid and straightforward approach to 2-alkylidenecyclopentanones with high stereoselectivity. The reaction was found to proceed via alkene isomerization and selective hydrocarbonylative cyclization to generate 2-alkylidenecyclopentanones

  已经开发了一种新颖的，原子经济的钯催化的1,5-二烯到2-亚烷基环戊烷酮的异构化-羰基化环化反应，它为具有高立体选择性的2-亚烷基环戊烷酮提供了一种快速而直接的方法。发现该反应通过烯烃异构化和选择性的烃基化环化进行，以产生具有高选择性的2-亚烷基环戊酮。
• Iminyl Radicals by Reductive Cleavage of N–O Bond in Oxime Ether Promoted by SmI₂: A Straightforward Synthesis of Five-Membered Cyclic Imines
  作者：Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02740

  日期：2019.9.20

  A new generation method of N-centered radicals from the reductive cleavage of the N-O bond in oxime ether promoted by SmI2 is reported for the first time. The in-situ-generated N-centered radicals underwent intramolecular cyclization to afford five-membered cyclic imines in two manners: N-centered radical addition and N-centered anion nucleophilic substitution. From a synthetic point of view, an efficient

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。
• Photoredox-catalysed chloro-, bromo- and trifluoromethylthio-trifluoromethylation of unactivated alkenes with sodium triflinate
  作者：Jing Fang、Zhong-Kui Wang、Shu-Wei Wu、Wei-Guo Shen、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1039/c7cc01903c

  日期：——

  A mild and transition-metal-free protocol is herein presented for chloro-, bromo- and trifluoromethylthiotrifluoromethylation of unactivated alkenes. The easy-handling Langlois reagent, as well as N-halophthalimide and N-trifluoromethylthiosaccharin, are used in the method. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium, a broad range of desired products were afforded

  本文提出了用于未活化的烯烃的氯，溴和三氟甲基硫代三氟甲基化的温和且无过渡金属的方案。该方法使用易处理的Langlois试剂以及N-卤代邻苯二甲酰亚胺和N-三氟甲基硫代糖精。在有机光氧化还原催化剂N-甲基-9-间苯二甲a啶的存在下，通过自由基方法在可见光照射下以满意的产率提供了广泛的所需产物。