2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate | 865853-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 865853-18-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 468.668
• InChiKey: OPBBBWRUJCEEJR-QKFIJCJASA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到奎宁
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性级联转化进行奎宁、奎尼丁和类似物的全不对称合成

  摘要：

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901003
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 盐酸 、 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of quinine alkaloids with the Teoc protective group

  摘要：

  TeocCl (Teoc: C(=O)O(CH2)(2)TMS) generated in situ was conveniently used for trans-protection of the N-Bn piperidine intermediate to N-Teoc piperidine. Later, deprotection of the Teoc group and the subsequent quinuclidine ring formation was achieved with CsF in a domino fashion to afford the quinine alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.171