2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-4-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate | 865853-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-4-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 865853-24-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 486.684
• InChiKey: QRZQHJVGUDYNSL-QKFIJCJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-4-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate 在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 奎宁
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性级联转化进行奎宁、奎尼丁和类似物的全不对称合成

  摘要：

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901003
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 盐酸 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (3R,4S)-4-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of quinine alkaloids with the Teoc protective group

  摘要：

  TeocCl (Teoc: C(=O)O(CH2)(2)TMS) generated in situ was conveniently used for trans-protection of the N-Bn piperidine intermediate to N-Teoc piperidine. Later, deprotection of the Teoc group and the subsequent quinuclidine ring formation was achieved with CsF in a domino fashion to afford the quinine alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.171

文献信息

• Improved synthesis of quinine alkaloids with the Teoc protective group
  作者：Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.171

  日期：2005.9

  TeocCl (Teoc: C(=O)O(CH2)(2)TMS) generated in situ was conveniently used for trans-protection of the N-Bn piperidine intermediate to N-Teoc piperidine. Later, deprotection of the Teoc group and the subsequent quinuclidine ring formation was achieved with CsF in a domino fashion to afford the quinine alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Asymmetric Synthesis of Quinine, Quinidine, and Analogues via Catalytic Enantioselective Cascade Transformations
  作者：Yan Jiang、Luca Deiana、Kaiheng Zhang、Shuangzheng Lin、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201901003

  日期：2019.9.22

  A catalytic asymmetric strategy for the total synthesis of quinuclidine natural products, which includes the completed enantioselective synthesis of the classical targets quinine and quinidine is d ...

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。