β-azidomethyl γ-butyrolactone | 192214-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-azidomethyl γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-3-azidomethyl γ-butyrolactone；(4R)-4-(azidomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 192214-02-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: HAGWYTRGOCLAGG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-azidomethyl γ-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 R-1-CBZ-3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (R)- and (S)-β-Proline in High Optical Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701905
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-azidomethyl γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (R)- and (S)-β-Proline in High Optical Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701905

文献信息

• GNA/aegPNA Chimera Loaded with RNA Binding Preference
  作者：Taedong Ok、Joohee Lee、Cheulhee Jung、Jisoo Lim、Chul Min Park、Joon-Hwa Lee、Hyun Gyu Park、Hee-Seung Lee

  DOI：10.1002/asia.201100003

  日期：2011.8.1

  Pure and simple: A simple chimeric PNA (named chiPNA) was observed to selectively bind RNA in a 1:1 mixture of RNA and DNA with identical base sequences. This binding was assessed by chip‐based assay.

  纯净和简单：观察到一个简单的嵌合PNA（称为chi PNA）可以选择性结合具有相同碱基序列的RNA和DNA 1：1混合物中的RNA。通过基于芯片的分析评估了这种结合。
• 3,4-Methano-β-Proline: A Conformationally Constrained β-Amino Acid
  作者：Hee-Seung Lee、Amiya Medda

  DOI：10.1055/s-0028-1087965

  日期：2009.4

  An enantiomerically pure, conformationally constrained β-proline derivative, 3,4-methano-β-proline, was synthesized starting with a readily available bicyclic lactone by using a straightforward synthetic route.

  一种对映体纯的、构象受限的β-脯氨酸衍生物，3,4-亚甲基-β-脯氨酸，是通过使用简单的合成路线从容易获得的双环内酯开始合成的。