3-环己烯-1-羧酸,1-(乙酰基氨基)-,甲酯(9CI) | 172299-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-环己烯-1-羧酸,1-(乙酰基氨基)-,甲酯(9CI)
• 英文名称: (+/-)-methyl 1-acetamido-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-acetamidocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 172299-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: IGQIMOXBRPJLGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸,1-(乙酰基氨基)-,甲酯(9CI) 在 palladium dihydroxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium N-碘代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 methyl (+/-)-trans-5-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-2-ethylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开环易位-桥头取代的7-氮杂降冰片烯的交叉易位。

  摘要：

  [结构：见文字]。在本文中，我们描述了N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯（桥头取代的7位）之间的高区域选择性开环复分解（ROM-CM）过程-氮杂降冰片烯体系和贫电子烯烃。该反应开辟了合成有趣的α-氨基二酸和吡咯烷酮衍生物的方法，该衍生物结合了季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0631051
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 1,3-丁二烯 在 methylaluminoxane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-环己烯-1-羧酸,1-(乙酰基氨基)-,甲酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开环易位-桥头取代的7-氮杂降冰片烯的交叉易位。

  摘要：

  [结构：见文字]。在本文中，我们描述了N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯（桥头取代的7位）之间的高区域选择性开环复分解（ROM-CM）过程-氮杂降冰片烯体系和贫电子烯烃。该反应开辟了合成有趣的α-氨基二酸和吡咯烷酮衍生物的方法，该衍生物结合了季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0631051

文献信息

• Unexpectedly rigid short peptide foldamers in which NH–π and CH–π interactions are preserved in solution
  作者：Luhan Zhai、Masayuki Nara、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/d1cc02998c

  日期：——

  NH–π and CH–π interactions, due to their weak character, are not easily identified in solution. We report a group of isolable short peptides with stable folds, in which NH–π and CH–π main chain–side chain interactions can be detected in solution by means of NMR and ATR-IR spectroscopy.

  NH-π 和 CH-π 相互作用，由于它们的弱特性，在溶液中不容易识别。我们报告了一组具有稳定折叠的可分离短肽，其中 NH-π 和 CH-π 主链-侧链相互作用可以通过 NMR 和 ATR-IR 光谱在溶液中检测到。
• Peptide-based short single β-strand mimics without hydrogen bonding or aggregation
  作者：Luhan Zhai、Yuko Otani、Yukiko Hori、Taisuke Tomita、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c9cc08378b

  日期：——

  Generation of short peptides with a single β-strand structure in solution is difficult. Herein, we design a new class of single β-strand peptidic mimics that are stable without self-aggregation in protic and non-protic solvents. Introduction of one present β-strand mimic can induce and propagate the β-strand structure for at least a penta-peptide sequence.

  在溶液中难以产生具有单个β链结构的短肽。在本文中，我们设计了一类新型的单链β-肽模拟物，该模拟物在质子和非质子溶剂中稳定而不会自聚集。引入一种当前的β-链模拟物可以诱导和传播至少五肽序列的β-链结构。
• Synthesis of a new enantiomerically pure constrained homoserine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Miguel A. Fernández-Recio、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00067-5

  日期：1996.3

  The use of the Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and chiral 2-acetamidoacrylates as the key step followed by stereocontrolled transformations allows the synthesis of (1S, 3R)-1-amino-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid, a new type of constrained homoserine, with an excellent overall yield. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Regioselective Ring-Opening Metathesis−Cross Metathesis of Bridgehead-Substituted 7-Azanorbornene
  作者：J. Carreras、A. Avenoza、J. H. Busto、J. M. Peregrina

  DOI：10.1021/ol0631051

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. In this paper we describe a highly regioselective ring-opening metathesis-cross metathesis (ROM-CM) process between methyl N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-carboxylate, a bridgehead-substituted 7-azanorbornene system, and electron-poor olefins. The reaction opens the way to the synthesis of interesting alpha-amino diacids and pyrrolizinone derivatives that incorporate quaternary

  [结构：见文字]。在本文中，我们描述了N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯（桥头取代的7位）之间的高区域选择性开环复分解（ROM-CM）过程-氮杂降冰片烯体系和贫电子烯烃。该反应开辟了合成有趣的α-氨基二酸和吡咯烷酮衍生物的方法，该衍生物结合了季立体中心。