menthane-1-carboxylic acid | 62309-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (+)-p-menthan-3-carbonsaeure；(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxylic acid；menthyl formic acid；1-menthane carboxylic acid；(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 62309-29-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MNVSUVYRIVXDBK-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(((2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)(p-tolyl)-λ⁴-sulfaneylidene)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化进行脱羧自由基硫化

  摘要：

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202318344
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 Jones reagent 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 menthane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  临床候选药物 AR-15512 的 (1S,2S,5R)-非对映体和对映体的合成、表征和 HPLC 分析

  摘要：

  AR-15512（以前称为 AVX-012 和 WS-12）是一种 TRPM8 受体激动剂，目前处于治疗干眼症的 2b 期临床试验中。这种具有类似薄荷醇清凉活性的生物活性化合物具有三个立体中心，其最终结构和绝对构型（1 R ,2 S ,5 R ）先前已通过冷冻电子显微镜解析。 AR-15512 的合成路线也已被报道，揭示了 C-1 的差向异构过程可能发生在合成的特定阶段。为了确认 AR-15512 的所需构型在整个过程中不会发生变化，并排除由于初始起始原料可能受到污染而导致最终产品中存在的对映异构体，AR-15512 的对映异构体和非对映异构体在C-1处进行了合成并充分表征。此外，通过X射线晶体学分析确定了( 1S ， 2S ， 5R )-非对映异构体的绝对构型，并设计和开发了新的HPLC方法来鉴定这两种立体异构体并与临床进行比较。候选者 AR-15512。

  DOI：

  10.3390/molecules26040906

文献信息

• Pfeiffer, Heinz-Peter; Sander, Hiltrud; Breitmaier, Eberhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 725 - 726
  作者：Pfeiffer, Heinz-Peter、Sander, Hiltrud、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Cyclohexylmetal compounds. II. Nuclear magnetic resonance and carbonation results on (+-)-menthyllithium
  作者：William H. Glaze、Charles M. Selman

  DOI：10.1021/jo01269a062

  日期：1968.5
• VOISIN, D.;GASTAMBIDE, B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 12, 1503-1504
  作者：VOISIN, D.、GASTAMBIDE, B.

  DOI：——

  日期：——