3,7-dimethyl-oct-6-ene-1,2,3-triol | 65180-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-oct-6-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: 3,7-dimethyloct-6-ene-1,2,3-triol
• CAS: 65180-52-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: AAUZPDAUBFXASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-oct-6-ene-1,2,3-triol 在 咪唑 作用下， 生成 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-3,7-Dimethyl-2-oxo-6-octene-1,3-diol: an aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata (Say)

  摘要：

  (S)-3,7-Dimethyl-2-oxo-6-octene-1,3-diol has been identified as a male-produced pheromone from the Colorado potato beetle. Its gross structure was deduced from its mass and NMR spectra plus synthesis from geraniol. The absolute configuration was determined to be (S) by syntheses of both enantiomers from (R)- and (S)-linalool, respectively. Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00349-0
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 oxovanadium(IV) sulfate 、 (S)-Ph₂CHN(OH)COC(Ph)NHTs 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,7-dimethyl-oct-6-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  配体促进的钒在水中的环氧化。

  摘要：

  钒催化的烯丙醇的环氧化，是配体减速催化的一个典型例子，在水中变成了配体加速的过程。

  DOI：

  10.1039/b509436d

文献信息

• Oxidation of α-hydroxy containing monoterpenes using titanium silicate catalysts: comments on regioselectivity and the role of acidity
  作者：Lee J. Schofield、Owain J. Kerton、Paul McMorn、Donald Bethell、Simon Ellwood、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1039/b201724p

  日期：——

  The regioselective epoxidation of monoterpenes in the liquid phase has been studied using the titanosilicates TS-1 and TiAlβ. A range of oxidants (hydrogen peroxide, tert-butyl hydroperoxide and urea–hydrogen peroxide complex) have been studied in detail. The allylic alcohols linalool and geraniol have been studied alongside the non-allylic alcohol citronellol and the diene dihydromyrcene to help determine

  区域选择性 环氧化 的 单萜已使用钛硅酸盐TS-1和TiAlβ研究了液相中的。一系列氧化剂（过氧化氢， 叔丁基过氧化氢 和 尿素–过氧化氢复合体）已进行了详细研究。烯丙醇芳樟醇和香叶醇 已与非烯丙醇香茅醇和二烯二氢月桂烯一起研究，以帮助确定 羟基 在这些反应中。 二氢月桂烯 在较富电子的双键处被选择性地环氧化，无论 催化剂–氧化剂–溶剂系统。 香叶醇 可以接受盟友的协助 环氧化 与TS-1 –丙酮–过氧化氢 和TiAlβ–乙腈–尿素–过氧化氢。与TiAlβ–过氧化氢–甲醇，反应表明在转化过程中有一个诱导期 香叶醇 这被认为是自催化去除钛中钛的特征。 催化剂框架。的反应香茅醇 表明去除钛完全是由于存在烯丙基 酒精部分。最后，环氧化 的 芳樟醇以及随后的原位转换环氧化物研究了呋喃氧化物和吡喃氧化物。认为呋喃氧化物和吡喃氧化物的比例部分归因于其孔的几何形状和布朗斯台德酸度。催化剂。
• A protecting group-free synthesis of the Colorado potato beetle pheromone
  作者：Zhongtao Wu、Manuel Jäger、Jeffrey Buter、Adriaan J Minnaard

  DOI：10.3762/bjoc.9.273

  日期：——

  A novel synthesis of the aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata, has been developed based on a Sharpless asymmetric epoxidation in combination with a chemoselective alcohol oxidation using catalytic [(neocuproine)PdOAc]₂OTf₂. Employing this approach, the pheromone was synthesized in 3 steps, 80% yield and 86% ee from geraniol.

  基于Sharpless不对称环氧化和化学选择性醇氧化的组合，利用催化[(neocuproine)PdOAc]₂OTf₂，开发了一种新的合成科罗拉多马铃薯甲虫聚集信息素的方法。采用这种方法，从香叶醇出发，经过3个步骤，得到甲虫聚集信息素，产率为80%，ee为86%。
• Asymmetric dihydroxylation of geranyl, neryl and trans, trans-farnesyl acetates
  作者：Giovanni Vidari、Antonella Dapiaggi、Giuseppe Zanoni、Luigi Garlaschelli

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85077-a

  日期：1993.10

  The asymmetric dihydroxylation of geranyl acetate, neryl acetate and trans, trans -farnesyl acetate was studied using the new Sharpless' ligands (DHQD)2-PHAL and (DHQ)2-PHAL. High enantioselectivity was always observed. High positional selectivity for the 6,7-olefin was observed in the case of the monoterpene acetates.
• ZHANG, LIAN;ZHOU, W.;XU, XING-XIANG, SCI. CHIN. , 32,(1989) N, C. 800-807
  作者：ZHANG, LIAN、ZHOU, W.、XU, XING-XIANG

  DOI：——

  日期：——
• Xu Daqiang, Park Christine Y., Sharpless K. Barry, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2495-2498
  作者：Xu Daqiang, Park Christine Y., Sharpless K. Barry

  DOI：——

  日期：——