1-碘-3-甲基丁-2-烯 | 41004-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-3-甲基丁-2-烯
• 英文名称: 1-iodo-3-methyl-but-2-ene
• 英文别名: prenyl iodide；1-Iodo-3-methyl-2-butene；1-iodo-3-methylbut-2-ene
• CAS: 41004-19-7
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: SWDGKAOKYFIAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-甲基丁-2-烯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3-甲基-2-丁烯胺
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Spitzy, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 magnesium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-碘-3-甲基丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Regiospezifische Herstellung von primären Allylacetaten (2-Alkenyl-acetaten)

  摘要：

  一级烯丙基乙酸酯（2-烯基乙酸酯）的区域特异性制备方法： 一级、二级和三级烯丙醇1与无水碘化镁在苯中反应，区域特异性生成一级烯丙基碘2。通过2与无水醋酸钠在二甲基甲酰胺中的反应，可以同样区域特异性地获得相应的一级烯丙基乙酸酯3。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27464

文献信息

• Alkylation of lithium dienediolates of butenoic acids. Regioselectivity effects of structure and leaving group of the alkylating agent
  作者：Maria J. Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Lilian Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00149-5

  日期：1998.4

  Regioselectivity of alkylation of but-2-enoic acids 1 and 2 by alkyl halides strongly depends on the reactivity of the electrophile. High α selectivity results for saturated alkyl halides, whereas poor α-selectivity is obtained for highly reactive allyl and benzyl halides. For reactive alkylating halides selectivity is partly governed by the ion pairing aggregates of the dienediolates. Lithium bromide

  丁-2-烯酸1和2被烷基卤化物烷基化的区域选择性在很大程度上取决于亲电试剂的反应性。饱和烷基卤化物的α选择性高，而高反应性烯丙基卤和苄基卤的α选择性差。对于反应性烷基化卤化物，选择性部分地由二烯二醇的离子对聚集体决定。正在进行的反应中生成的溴化锂和羧酸盐对区域选择性产生相反的影响。
• One-Pot Synthesis of Homoallylic Alcohols via a Facile Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Iodides
  作者：Takaya Kanai、Shinji Irifune、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1055/s-1989-27223

  日期：——

  Allylic alcohols were readily converted into allylic iodides by hydrogen iodide generated in situ from chlorotrimethylsilane/sodium iodide and water, or alcohols, under mild conditions. Displacement of allylic alcohols containing a terminal double bond gave allylic iodides accompanied by allylic rearrangement. This procedure has successfully been extended to a one-pot synthesis of homoallylic alcohols by carrying out successive Barbier type reactions.

  烯丙醇在温和条件下通过氯三甲基硅烷/碘化钠和水或醇现场生成的氢碘酸，可以方便地转化为烯丙基碘化物。具有末端双键的烯丙醇的取代反应会产生伴随烯丙基重排的烯丙基碘化物。这一方法已成功扩展为通过连续的巴比耶型反应，实现高烯丙醇的一锅法合成。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Anthecularin
  作者：Yusuke Ogura、Shoko Okada、Naoki Mori、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01467

  日期：2018.7.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-anthecularin, an antiplasmodial and antitrypanosomal sesquiterpene lactone, has been achieved in 3.9% overall yield through 18 steps from a known dibromo alcohol. The key features of the synthesis include an intramolecular Claisen-type cyclization of a formyl-protected hydroxyl lactone to construct a bicyclic intermediate with a quaternary stereogenic center

  通过一种已知的二溴醇，经过18个步骤，已完成了（+）-蒽青霉素（一种抗疟原虫和抗锥虫倍半萜烯内酯）的对映选择性全合成，总收率3.9％。合成的关键特征包括甲酰基保护的羟基内酯的分子内克莱森型环化反应，以构建具有季立体位中心的双环中间体，以及将乙烯基锂立体控制的1,2-加成到甲氧基乙基保护的螺环羟基烯酮上进行安装具有出色的非对映选择性的四取代不对称中心。anthecularin的该第一对映选择性合成启用其绝对构型的确定为2 - [R，3 - [R，4小号，8 - [R 。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。
• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。