(2S,3R,4S,5S)-2-(4-氯-3-(4-乙氧苄基)苯基)-6,6-双(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 | 1528636-39-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-(4-氯-3-(4-乙氧苄基)苯基)-6,6-双(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 甲基 1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-5-C-(羟基甲基)-alpha-D-木糖型吡喃己糖苷；甲基 1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-5-C-(羟基甲基)-α-D-木糖型吡喃己糖苷
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6,6-bis(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6,6-bis(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1528636-39-6
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₈
• 分子量: 468.931
• InChiKey: BLHXRCSRYWCZJZ-QXUYBEEESA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

应用

(2S,3R,4S,5S)-2-(4-氯-3-(4-乙氧苄基)苯基)-6,6-双(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇可用作分析标准品和对照品，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-(4-氯-3-(4-乙氧苄基)苯基)-6,6-双(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 埃格列净
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE ERTUGLIFLOZINE L-PYROGLUTAMIQUE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种在环境友好条件下高效制备化合物Ertugliflozin L-吡咯烷酸（化学式（I））及其中间体的方法。本发明还涉及一种制备化合物（IV）的基本纯中间体的方法。

  公开号：

  WO2021137144A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 在 咪唑 、 sodium ethanolate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-(4-氯-3-(4-乙氧苄基)苯基)-6,6-双(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE ERTUGLIFLOZINE L-PYROGLUTAMIQUE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种在环境友好条件下高效制备化合物Ertugliflozin L-吡咯烷酸（化学式（I））及其中间体的方法。本发明还涉及一种制备化合物（IV）的基本纯中间体的方法。

  公开号：

  WO2021137144A1

文献信息

• AMORPHOUS ERTUGLIFLOZIN AND PROCESS FOR ITS PREPARATION
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20200376017A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amorphous form of ertugliflozin and process for its preparation is described. A solid form of ertugliflozin and process for preparation thereof is also described.

  描述了一种ertugliflozin的无定形形式及其制备过程。还描述了ertugliflozin的固体形式及其制备过程。
• 一种合成埃格列净中间体的制备方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN109970822B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种如式I所示的埃格列净(Ertugliflozin，化合物VII)中间体的制备方法。埃格列净为默克与辉瑞联合开发2‑型糖尿病药物，其为全新的葡萄糖钠转运蛋白抑制剂(SGLT‑2)。已经发表的一些制备路线方法，存在路线长，中间体分析难度大，收率低等缺点。本发明制备方法包括下列步骤：化合物II通过TMS保护，氧化，歧化反应生成化合物I。本方法合成化合物I的制备方法收率高，操作简便，成本低，适合于工业上大规模生产，为埃格列净的制备提供了一条新的途径。
• [EN] AN IMPROVED PURIFICATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF ERTUGLIFLOZIN AND ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIC ACID CO-CRYSTAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE CO-CRISTAL D'ACIDE ERTUGLIFLOZINE ET D'ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIQUE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2021260498A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to an improved purification process for the preparation of Ertugliflozin (I) and its further conversion to Ertugliflozin L-pyroglutamic acid (L-PGA) co-crystal (II).

  本发明涉及一种改进的纯化过程，用于制备Ertugliflozin（I）及其进一步转化为Ertugliflozin L-谷氨酰胺（L-PGA）共晶体（II）。
• 一种艾托格列净的合成方法
  申请人：江苏海悦康医药科技有限公司

  公开号：CN117551150A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明提供了一种艾托格列净的合成方法，该合成方法较现有的工艺而言，步骤少，低温常压，操作环境低风险，所得产品纯度高，每个步骤的产物纯度皆在99.0％以上；工艺路线操作简单、成本低廉、避免使用贵金属催化剂和对安全性要求高的高压氢化过程，适合工业化生产。
• 艾托格列净杂质的合成方法
  申请人：江苏海悦康医药科技有限公司

  公开号：CN117624265A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及艾托格列净杂质的合成方法，艾托格列净杂质包括式I化合物，式II化合物，式III化合物中的至少一种。本发明能够高效简便地合成艾托格列净杂质，便于对艾托格列净原料药及其制剂的杂质进行分析和研究，同时提高了艾托格列净的生产和用药的安全性。