埃格列净中间体 | 1528636-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 埃格列净中间体
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 1528636-33-0
• 化学式: C₃₁H₄₉ClO₇Si₃
• 分子量: 653.435
• InChiKey: QBILWNKWQMXHNG-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  埃格列净中间体 在 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 埃格列净
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE ERTUGLIFLOZINE L-PYROGLUTAMIQUE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种在环境友好条件下高效制备化合物Ertugliflozin L-吡咯烷酸（化学式（I））及其中间体的方法。本发明还涉及一种制备化合物（IV）的基本纯中间体的方法。

  公开号：

  WO2021137144A1
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-吡喃葡萄糖苷,甲基1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-2,3,4-三-O-(三甲基硅基) 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以114 g的产率得到埃格列净中间体
  参考文献：
  名称：

  一种艾托格列净的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种艾托格列净的合成方法，该合成方法较现有的工艺而言，步骤少，低温常压，操作环境低风险，所得产品纯度高，每个步骤的产物纯度皆在99.0％以上；工艺路线操作简单、成本低廉、避免使用贵金属催化剂和对安全性要求高的高压氢化过程，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117551150A

文献信息

• Development of an Early-Phase Bulk Enabling Route to Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitor Ertugliflozin
  作者：David Bernhardson、Thomas A. Brandt、Catherine A. Hulford、Richard S. Lehner、Brian R. Preston、Kristin Price、John F. Sagal、Michael J. St. Pierre、Peter H. Thompson、Benjamin Thuma

  DOI：10.1021/op400289z

  日期：2014.1.17

  The development and optimization of a scalable synthesis of sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitor, ertugliflozin, for the treatment of type-2 diabetes is described. Highlights of the chemistry are a concise, four-step synthesis of a structurally complex API from known intermediate 4 via persilylation-selective monodesilylation, primary alcohol oxidation, aldol-crossed-Cannizzaro reaction, and solid-phase acid-catalyzed bicyclic ketal formation. The final API was isolated as the L-pyroglutamic acid cocrystal.
• Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 57-65
  作者：

  DOI：——

  日期：——