5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone | 32257-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone
• 英文别名: D-ribonolactone；Wgdpynadqwaoto-bwzbuefssa-；[(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 32257-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: WGDPYNADQWAOTO-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone 在 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于开发双荧光和[18F]氟化花青探针的可点击 C-糖基支架以及通过荧光成像进行初步体外/体内评估

  摘要：

  考虑到正电子发射断层扫描 (PET) 和光学成像 (OI) 在灵敏度、空间分辨率和组织穿透性方面的各自特点，用于双模态 PET/OI 成像的双成像剂的开发是一个不断发展的领域。目前该领域的一项重大突破是设计同时显示 PET 放射性同位素和 OI 荧光染料的单分子试剂。我们利用可点击的 C-糖基支架所允许的多功能性来收集不同的元素。我们首次描述了基于花青的双 PET/OI 成像探针的合成，该探针基于通用合成策略及其通过 [18F]FC 键形成的直接放射性氟化。与两个 c(RGDfK) 肽偶联的非放射性双成像探针在体外和体内荧光成像中进行了评估。 αvβ3 整合素的结合 (IC50 = 16 nM) 证明了二聚体结构和 PEG 连接体在维持亲和力方面的效率。 U-87 MG 移植裸鼠的体内荧光成像显示出高肿瘤摄取（与健康大脑相比，原位和异位脑肿瘤分别增加了 40 倍和 100 倍）。体外和体内

  DOI：

  10.3390/ph15121490
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 哌啶 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  W型核酸（WNA），用于选择性形成包括TA中断位点的非天然反平行三链体

  摘要：

  新的核苷类似物已被设计用于选择性形成包括TA或CG中断位点的反平行三链体。新化合物由带有芳香环作为堆叠基序的W型双环核酸（WNA）和鸟嘌呤构成，形成鸟巢氢键，有望通过堆叠氢键和互补氢键实现三链体稳定。加入新类似物WNA-7βG的富含嘌呤的三链体形成寡聚脱氧核苷酸（TFO）形成了稳定的三链体，对TA位点具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01446-0

文献信息

• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。
• Efficient conditions for the synthesis of C-glycosylidene derivatives: a direct and stereoselective route to C-glycosyl compounds
  作者：Y Lakhrissi、C Taillefumier、M Lakhrissi、Y Chapleur

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00586-8

  日期：2000.2

  Efficient conditions for the synthesis of C-glycosylidene compounds from lactones based on Wittig reactions of cyanomethyl triphenylphosphoranylidene involving microwave heating are described: subsequent stereoselective reduction of the anomeric olefins gave the corresponding C-glycosides in good yields with high stereocontrol.

  描述了基于氰基甲基三苯基磷杂亚烷基的涉及微波加热的Wittig反应从内酯合成C-糖基亚基化合物的有效条件：随后的异头烯烃的立体选择性还原以良好的收率和高的立体控制得到了相应的C-糖苷。
• Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose
  作者：Albert Defoin、Muriel Joubert、Jean-Marc Heuchel、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-2000-8214

  日期：——

  Crystalline 5-O-acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribonolactone oxime (8) was synthesised from d-ribose in 40% overall yield. The chloronitroso dienophile 3b was obtained from 8 by oxidation with t-BuOCl and underwent asymmetric Diels-Alder reaction with cyclic and acyclic dienes 10-13 to give crystalline adducts 14a-17a in good yield and excellent enantiomeric excess (93-99%).

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1'-SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE 1'-SUBSTITUÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011035250A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Provided are processes and intermediates for the syntheses of nucleosides of pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl and imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl heterocycles of Formula I.

  提供了用于合成Formula I中吡咯并[1,2-f][1,2,4]三唑基和咪唑并[1,2-f][1,2,4]三唑基核苷的过程和中间体。

表征谱图