4-benzylidene-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dienone | 61400-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzylidene-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Benzylidene-2,6-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-benzylidene-2,6-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 61400-66-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: KWVFKUXYRNZFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dienone 在 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到4-benzoyl-2,6-diisopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  元素硫促进无金属条件下对醌甲基化物合成 4-羟基二苯甲酮

  摘要：

  在绿色条件下开发了采用元素硫作为氧化还原试剂的对醌甲基化物 ( p -QMs )合成 4-羟基二苯甲酮的无金属方案。最初的机理研究表明，1,6-自由基加成途径参与了新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200158
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-benzylidene-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  对醌甲基化物的 1,6-加成芳基化：不对称三芳基甲烷的一种方法

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下对醌甲基化物与 α-异氰基乙酰胺和富电子芳族化合物的 1,6-加成芳基化反应。BF3·Et2O在反应中起两个作用：催化α-异氰基乙酰胺环化生成恶唑，活化对醌甲基化物以实现1,6-加成芳基化过程。该反应显示出良好的官能团耐受性、可扩展性和区域选择性。它是用于合成各种不对称三芳基甲烷的 consice 协议。所得三芳基甲烷的进一步转化为一些官能化分子提供了有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600385

文献信息

• Recyclable Bismuth Complex Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Various Nucleophiles to <i>para</i> -Quinone Methides: Expedient Access to Unsymmetrical Diaryl- and Triarylmethanes
  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• Quaternary β^2,2-amino acid derivatives by asymmetric addition of isoxazolidin-5-ones to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Andreas Eitzinger、Michael Winter、Johannes Schörgenhumer、Mario Waser

  DOI：10.1039/c9cc09239k

  日期：——

  synthesis of a new class of densely functionalized β2,2-amino acid derivatives by reacting isoxazolidin-5-ones with para-quinone methides in the presence of chiral ammonium salt phase-transfer catalysts was developed. The reaction proceeds with exceptionally low catalyst loadings down to 20 ppm on gram scale and the utilization of the primary addition products towards further manipulations was demonstrated

  通过在手性铵盐相转移催化剂的存在下，使异恶唑烷-5-酮与对醌甲基化物反应，开发了新型的高密度功能化β2,2-氨基酸衍生物的高对映选择性（> 99.5％ee）。反应进行时，催化剂的负载量非常低，以克为单位降至20 ppm，对于选定的实例，证明了将主加成产物用于进一步处理的情况。
• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Hf(OTf)₄-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of 2-Alkyl-azaarenes to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Xinyuan Liu、Binbin Liu、Zhan Shi、Chen Tan、Rong Fan、Zhi Li、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02982

  日期：2021.2.19

  Herein we reported a Hf(OTf)4-catalyzed carbon–carbon bond formation reaction between 2-alkyl-azaarenes and para-quinone methides (p-QMs). This 1,6-conjugate addition protocol offered rapid access to a large array of triarylethane products in good yields. The catalyst loading could be reduced to 1 mol %. Studies pertinent to scale-up reaction and product derivatization were also presented.

  在本文中，我们报道了Hf（OTf）4催化2-烷基氮杂芳烃和对-醌甲基化物（p -QMs）之间的碳-碳键形成反应。这种1,6-共轭加成方案可快速获得大量的三芳基乙烷产品，收率很高。催化剂负载量可降低至1mol％。还提出了与放大反应和产物衍生化有关的研究。
• Metal-free, Tf2NH-catalyzed 1, 6-conjugate addition of imidazopyridine to para-quinone methides: Easy access to C3-functionalized triarylmethane imidazopyridine
  作者：Nilesh S. Khonde、Madhukar S. Said、Jagjivan K. Sabane、Jayant M. Gajbhiye、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132510

  日期：2021.11

  An inexpensive and commercially available Tf2NH-catalyzed 1,6-conjugate addition of imidazopyridine (IMPY) heterocycles to para-quinone methides (p-QMs) is reported. The present transformation provides a diverse class of C3-functionalized triarylmethanes heterocyclic derivatives of imidazopyridine. These metal-free transformations provided a very broad substrate scope of conjugate addition product

  报道了一种廉价且可商购的 Tf 2 NH 催化的咪唑并吡啶 (IMPY) 杂环与对醌甲基化物 ( p -QMs) 的1,6-共轭加成。本转化提供了多种类型的咪唑并吡啶的 C3-官能化三芳基甲烷杂环衍生物。这些无金属转化提供了非常广泛的共轭加成产物底物范围，在短时间内收率高达 97%。