DL-丝氨酸乙酯 | 39978-59-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-丝氨酸乙酯
• 中文别名: 丝氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: DL-serine ethyl ester；serine ethyl ester；DL-Serin-aethylester；DL-2-Amino-3-hydroxy-propionsaeure-aethylester；Serin-aethylester
• CAS: 39978-59-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08669771
• 分子量: 133.147
• InChiKey: GKCXXDSWWDWUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-丝氨酸乙酯 在 HOF* CH₃CN 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以70%的产率得到Ethyl 2-nitro-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route to .alpha.-Nitro Acids. Oxidation of Amino Acids with HOF.cntdot.CH3CN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a047
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 DL-丝氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 DL-丝氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸及其酯和钠盐的 N-二氯乙酰衍生物

  摘要：

  DL-丝氨酸和DL-苏氨酸的N-二氯乙酰衍生物由氨基酸和二氯乙酰氯通过Schotten-Baumann反应制备。负茚三酮测试和元素分析表明只有氨基被酰化。这些化合物的酯衍生物是通过 N-二氯乙酰基-DL-氨基酸与重氮甲烷的酯化或在三乙胺存在下使氨基酸酯与二氯乙酰氯反应制备的。测试了钠盐和酯对小鼠肉瘤 37 和大鼠沃克癌 256 的抗肿瘤活性。在这两种情况下都获得了肿瘤的消退。

  DOI：

  10.1139/v60-158

文献信息

• Electrophilic ring opening of oxazolines derived from serine and threonine: A practical entry to N(N)-protected β-halogeno α-aminoesters
  作者：Abdelhamid Laaziri、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00002-0

  日期：1998.2

  Treatment of oxazolines 4a–c derived from serine or threonine with chloroformates, leads to the oxazoline ring opening and to the formation of N,N-protected β-chloro-α-aminoesters 1a–e in 30–88% isolated yields. In the presence of NaI (0.9 equiv), oxazolines 4a,b,d react with ethyl chloroformate to afford the N,N-protected β-iodo α-amino esters 1f–h (67–89% yields), whereas the reaction of 4a,b with

  用氯甲酸酯处理衍生自丝氨酸或苏氨酸的恶唑啉4a – c，导致恶唑啉开环并形成N，N保护的β-氯-α-氨基酯1a – e，分离产率为30–88％。在NaI（0.9当量）存在下，恶唑啉4a，b，d与氯甲酸乙酯反应，得到N，N保护的β-碘α-氨基酯1f–h（67–89％的收率），而4a，b和三甲基甲硅烷基卤化物可得到类似的N-苯甲酰基β-卤代衍生物1i，k，产率为30-86％。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Ring-Opened Bengamide Analogues
  作者：Wan-Yi Tai、Run-Tao Zhang、Yi-Ming Ma、Min Gu、Gang Liu、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1002/cmdc.201100164

  日期：2011.9.5

  Opening up to new possibilities! Ring‐opening of the caprolactam in bengamides, marine natural products isolated from Jaspidae sponges, gives rise to analogues with simplified structures, improved aqueous solubility and potent cytotoxicity against human breast cancer cells, overcoming some of the factors hindering their development as antitumor agents.

  开辟新的可能性！从茉莉花海绵中分离出来的海洋天然产物-苯甲酰胺中的己内酰胺开环产生了具有简化结构，改善的水溶性和对人乳腺癌细胞有效的细胞毒性的类似物，克服了一些阻碍其发展为抗肿瘤剂的因素。
• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of New Linezolid-Based Phosphoramidate Derivatives
  作者：P. Krishna、D. Srinivasulu、Venkata S Kotakadi

  DOI：10.1080/10426507.2014.902835

  日期：2014.10.3

  series of new linezolid-based phosphoramidate derivatives 5(a-j) were synthesized in high yields from a linezolid intermediate, [3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-5-(hydroxymethyl) oxazolidin-2-one] to develop new antibacterial agents. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by mass, 1H, 13C & 31P NMR, IR and Elemental analysis spectral characterization data. All the synthesized

  图形摘要 摘要 从利奈唑胺中间体 [3-(3-氟-4-吗啉代苯基)-5-(羟甲基) oxazolidin-2-one] 以高收率合成了一系列新的利奈唑胺基氨基磷酸酯衍生物 5(aj)开发新的抗菌剂。通过质量数、1H、13C和31P NMR、IR和元素分析光谱表征数据阐明了新合成化合物的结构。使用 Amoxiclav 作为标准筛选所有合成的化合物对受体（链霉素抗性）、供体（利福平抗性）和突变体（链霉素抗性）革兰氏 -Ve 大肠杆菌菌株的抗菌活性。
• Potent and selective A₃ adenosine receptor antagonists bearing aminoesters as heterobifunctional moieties
  作者：Stephanie Federico、Enrico Margiotta、Stefano Moro、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1039/d0md00380h

  日期：——

  reported compounds are potent hA3 adenosine receptor antagonists and some of them exhibited high selectivity against the other adenosine receptors. The main structural terms of ligand recognition and selectivity were disclosed by molecular modelling studies. Molecular docking results led to the characterization of an alternative binding mode for antagonists at the orthosteric binding site of the hA3 adenosine

  A 3腺苷受体被发现在不同的病理状态中起作用，例如青光眼、肾纤维化、神经性疼痛和癌症。因此，重要的是利用任何有助于研究这些条件的分子工具。在本研究中，我们继续寻找有效的 A 3腺苷受体配体，这些配体可以连续与其他分子偶联，目的是获得更有效的（例如变构配体偶联）或可检测的配体（例如荧光分子或生物素偶联）。具体而言，在吡唑并[4,3 - e ]-1,2,4-三唑并[1,5- c ]的5位引入了不同的氨基酯部分。]嘧啶核。酯官能化代表后续缀合的候选。所有报道的化合物都是有效的 hA 3腺苷受体拮抗剂，其中一些对其他腺苷受体表现出高选择性。分子模型研究揭示了配体识别和选择性的主要结构术语。分子对接结果导致在 hA 3腺苷受体的正构结合位点处对拮抗剂的替代结合模式进行表征，通过经典分子动力学模拟进行评估和评估。
• <i>In silico</i>, <i>in ovo</i> and <i>in vitro</i> antiviral efficacy of phosphorylated derivatives of abacavir: an experimental approach
  作者：Kuruva Chandra Sekhar、Chintha Venkataramaiah、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1080/10799893.2020.1747492

  日期：2020.9.2

  Abstract Outstanding increase of oral absorption, bioavailability, and antiviral efficacy of phosphorylated nucleosides and basic antiviral influence of abacavir is the central idea for the development of new series of phosphorylated abacavir (ABC) derivatives. The designed compounds were primarily screened for antiviral nature against HN protein of NDV and VP7 protein of BTV using the molecular environment

  摘要 磷酸化核苷的口服吸收、生物利用度和抗病毒功效的显着增加以及阿巴卡韦的基本抗病毒影响是开发新系列磷酸化阿巴卡韦 (ABC) 衍生物的中心思想。使用分子环境方法初步筛选了设计的化合物对 NDV 的 HN 蛋白和 BTV 的 VP7 蛋白的抗病毒性质。在所有设计的化合物中，对这两种病毒株具有较高结合能的化合物被提示合成目标化合物（5A-K）。在合成的标题化合物（5A-K）中，然后选择表现出与其余化合物相似的更高 Dock 评分的化合物，并通过卵内和体外方法筛选对 NDV 和 BTV 感染的胚胎卵和 BHK 21 细胞系的抗病毒活性。结果表明，所有设计的化合物都对两个靶标形成了更高的结合能。其中，根据其dock评分选择的化合物，例如针对NDV的5A、5F、5G、5H、5I和5K以及针对BTV的5J、5E、5I、5C、5A和5K，均显示出显着的抗病毒活性。 NDV 和 BTV 处理的卵子和 BHK