千层纸苷A | 57396-78-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 千层纸苷A
• 中文别名: 木蝴蝶苷A；木蝴蝶苷 A；黄芩素-7-O-葡萄糖苷
• 英文名称: Oroxin A
• 英文别名: baicalin；baicalein 7-O-β-D-glucopyranoside；baicalein-7-O-glucoside；5,6-dihydroxy-2-phenyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 57396-78-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: IPQKDIRUZHOIOM-IAAKTDFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Oroxin A 是从紫薇科植物 Oroxylum indicum（L.）Kurz 种子提取物 (OISE) 中的主要成分，通过与 PPARγ 蛋白的配体结合结构域相结合，激活 PPARγ。此外，它还能抑制 α-葡萄糖苷酶活性，并具备一定的抗氧化能力。研究表明，Oroxin A 具有潜在的抗癌效果。

体外研究

在 HEK-293t 细胞中，Oroxin A (0.5-100 μM; 24 小时) 显著增加了 PPARγ 转录水平，并且在 50 μM 浓度下表现出最强的激活效果。

化学性质

Oroxin A 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于黄芩和木蝴蝶。

用途

• 镇咳祛痰：木蝴蝶苷A 具有良好的镇咳和祛痰作用。
• 药理实验：适用于含量测定、鉴定及药理学实验等。
• 药理药效：具有抗氧化、消炎等多种生物学活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  千层纸苷A 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0120-3
• 作为产物：
  描述：

  黄芩苷 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 千层纸苷A
  参考文献：
  名称：

  A convenient and efficient approach to synthesize negletein from baicalin

  摘要：

  A simple two-step/one-pot and highly efficient strategy for the synthesis of negletein from naturally abundant and inexpensive baicalin has been developed. In this one-pot sequence, esterification of baicalin catalyzed by concentrated H2SO4 in methanol followed by the treatment with excess NaBH4 afforded negletein in moderate yield. This method provides an additional approach for the synthesis of negletein. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.085

文献信息

• Host–guest interaction of cucurbit[8]uril with oroxin A and its effect on the properties of oroxin A
  作者：Zhishu Zeng、Jun Xie、Guangyan Luo、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.16.194

  日期：——

  In this study, we investigated the host–guest interactions between oroxin A (OA) and cucurbit[8]uril (Q[8]) using ¹H NMR, MS, UV–vis and IR spectroscopy. The results showed that OA and Q[8] formed an inclusion compound (OA@Q[8]) with a molar ratio of 1:1 and a binding constant of 1.299 × 10⁷ L·mol⁻¹. In addition, the effect of Q[8] on the properties of OA was investigated through comparative experiments. The solubility of OA in water increased 22.47-fold when the concentration of Q[8] was 1 × 10⁻⁴ mol·L⁻¹. Q[8] hardly affected the antioxidant capacity of OA, while the cumulative release of OA in gastric juice increased 2.3-fold after forming the inclusion compound with Q[8].

  本研究利用 1H NMR、MS、UV-vis 和 IR 光谱研究了大黄素 A（OA）和葫芦[8]脲（Q[8]）之间的主客体相互作用。结果表明，OA 和 Q[8] 形成的包合物（OA@Q[8]）摩尔比为 1:1，结合常数为 1.299 × 107 L-moL-1。此外，还通过对比实验研究了 Q[8] 对 OA 性质的影响。当 Q[8] 的浓度为 1 × 10-4 mol-L-1 时，OA 在水中的溶解度增加了 22.47 倍。Q[8] 几乎不影响 OA 的抗氧化能力，而与 Q[8] 形成包合物后，OA 在胃液中的累积释放量增加了 2.3 倍。
• Development of a concise synthetic approach to access oroxin A
  作者：Haijun Chen、Guihua He、Cailong Li、Longrong Dong、Xiaobo Xie、Jianlei Wu、Yu Gao、Jia Zhou

  DOI：10.1039/c4ra08573f

  日期：——

  A novel environment-friendly method to access bioactive oroxin A through a one-pot/two-step process from naturally abundant and inexpensive baicalin is described.

  一种新颖的环保方法，通过一锅/两步法从天然丰富且廉价的黄芩苷中提取生物活性的奥罗辛A。
• Compositions of flavonoids and flavonoid-containing extracts and the treatment of diseases
  申请人：Gong Qiang Bang

  公开号：US20050049206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  In this invention, we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula. Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fisch,Oroxylum indicum(L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.

  在这项发明中，我们描述了一组黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物，具有药物特性，可用于治疗纤维化疾病的药物疗法，用于治疗、修复和预防纤维化病变组织。代表性的黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物具有以下公式的活性成分。这些成分可以从植物中提取和纯化，包括黄芩、紫花地丁、橙黄木、车前草等。本发明的成分作为抗纤维化药物和治疗纤维化的药剂是新颖的。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Mezey-Vandor, Gabriella; Farkas, Lorand; Kanzel, Ida, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1945 - 1949
  作者：Mezey-Vandor, Gabriella、Farkas, Lorand、Kanzel, Ida、Nogradi, Mihaly

  DOI：——

  日期：——